(decylthio)propionic acid | 60972-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (decylthio)propionic acid
• 英文别名: 4-thiatetradecanoic acid；3-decylmercapto-propionic acid；3-Decylmercapto-propionsaeure；3-n-decylthiopropionic acid；3-Decylthiopropanoic acid；3-decylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 60972-24-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂S
• mdl: MFCD02646599
• 分子量: 246.414
• InChiKey: CHAHQUJCJGPYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (decylthio)propionic acid 在 oxone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(decane-1-sulfonyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  MC-1。一种“设计”表面活性剂，专为室温下水中的肽合成而设计

  摘要：

  胶束水催化作用先前已被证明是绿色肽合成的一项可行技术。然而，响应于在肽结构中使用选定氨基酸的局限性，在环境上令人讨厌的偶极非质子溶剂DMSO的普遍使用的启发下，已经设计了一种新的表面活性剂。新的两亲物MC-1将高极性砜组分引入表面活性剂的非极性区域，从而引入其衍生的纳米胶束的内芯。这不仅导致解决了溶解性问题，而且导致了高收率，易于处理反应混合物以及消除了助溶剂。革兰氏反应也在本文中描述。

  DOI：

  10.1039/c9gc01050e
• 作为产物：
  描述：

  β-(decylthio)propionitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (decylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Long Chain β-Alkylmercaptopropionitriles and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a536

文献信息

• Surface‐active properties and thermal behavior of S‐alkylthio‐carboxylic acids and their potassium salts
  作者：Katsuhisa Kamio、Kohro Kamata、Seiji Mima、Toshiharu Kuroda、Hiroshi Ookawara、Masafumi Moriya、Hisao Hidaka

  DOI：10.1007/bf02541029

  日期：1995.7

  S‐Alkylthiocarboxylic acids and their potassium salts were prepared by photoaddition of α‐olefins (C₁₀, C₁₂, and C₁₄) with mercapto carboxylic acids such as thiomalic acid, thiopropionic acid, and thioglycolic acid. The physicochemical solution properties and thermal stabilities for three series of thiosurfactants were evaluated. S‐Alkylthiocarboxylic acids that contain bridged S‐bonds provide excellent thermally stable surfactants, and their alkaline salts exhibit good surface activity.

  摘要通过α-烯烃（C10、C12 和 C14）与巯基羧酸（如硫代马来酸、硫代丙酸和硫代乙醇酸）的光加成，制备了烷基硫代羧酸及其钾盐。对三个系列的硫代表面活性剂的溶液理化性质和热稳定性进行了评估。含有桥接 S 键的 S-烷基硫代羧酸是热稳定性极佳的表面活性剂，其碱性盐具有良好的表面活性。
• 一种硫代磷脂化合物及其制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN110343131A

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种硫代磷脂化合物及其制备方法，其制备步骤如下：1)1‑正烯烃10～12毫摩尔、1‑巯基正烷酸10毫摩尔溶于溶剂二氯甲烷中，加入0.05～0.5毫摩尔2,2‑二甲氧基‑2‑苯基苯乙酮引发点击反应，反应完成后，用硅胶柱色谱分离纯化得到硫代烷酸；2)上述硫代烷酸产物溶于二氯甲烷中，加入N,N'‑羰基二咪唑活化0.5～4小时；加入1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯和甘油磷酸胆碱的二甲亚砜混合溶液，反应完成后，分离纯化得到白色固体产物硫代烷酸甘油磷酸胆碱。本发明提供的硫代磷脂化合物结构中含有易于氧化的硫醚键，在氧化性介质中快速氧化变性，具有更好的亲水性。
• Synthesis and antifungal properties of α-methoxy and α-hydroxyl substituted 4-thiatetradecanoic acids
  作者：Néstor M. Carballeira、Rosann O’Neill、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.06.218

  日期：2007.11

  alpha-substitution. The unprecedented (+/-)-2-hydroxy-4-thiatetradecanoic acid was synthesized in four steps (20% overall yield), while the (+/-)-2-methoxy-4-thiatetradecanoic acid was synthesized in five steps (14% overall yield) starting from 1-decanethiol. The key step in the synthesis was the hydrolysis of a trimethylsilyloxynitrile. In general, the novel (+/-)-2-methoxy-4-thiatetradecanoic acid displayed

  4-硫代十四烷酸对白色念珠菌（ATCC 60193），新隐球菌（ATCC 66031）和黑曲霉（ATCC 16404）（MIC = 4.8-12.7 mM）表现出弱的抗真菌活性。已经证明α-甲氧基化有效地阻断了β-氧化并显着提高了脂肪酸的抗真菌活性。我们检查了4-硫代十四烷酸的抗真菌活性是否可以通过α-取代得到改善。分四步合成了前所未有的（+/-）-2-羟基-4-硫杂十四酸（总收率20％），而分五步合成了（+/-）-2-甲氧基-4-硫杂十四酸（从1-癸硫醇开始，总产率为14％）。合成中的关键步骤是三甲基甲硅烷基氧基腈的水解。一般来说，新型（+/-）-2-甲氧基-4-硫杂十四烷酸显示出对白色念珠菌（ATCC 60193），新孢梭菌（ATCC 66031）和黑曲霉（ATCC 16404）的更高的抗真菌活性（MIC = 0.8与4-噻十四烷酸相比，-1.2 mM）。在新孢梭菌的情况下，（+/-）
• Mixed s-alkylthiopropionic acid esters and polymers stabilized therewith
  申请人：Witco Corporation

  公开号：US05208283A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  Mixed esters of pentaerythritol and the like with at least two different 3-alkylthiopropionic acids are provided. Each acid from which the ester is prepared has a different alkyl group. This facilitates tailoring the mixed ester for use as a stabilizer which is especially compatible with a particular polymer resin material. Preferably, each 3-alkylthiopropionic acid is prepared by a direct addition reaction between an alkylmercaptan and acrylic acid or an alkali metal salt thereof, the reaction being carried out by heating the reactants in the presence of an aqueous alkaline solution.

  提供了至少含有两种不同的3-烷基硫代丙酸的对五羟基戊四醇等的混合酯。用于制备酯的每种酸都具有不同的烷基。这有助于定制混合酯以用作稳定剂，特别是与特定的聚合物树脂材料相容。最好的情况是，每种3-烷基硫代丙酸都是通过在水性碱性溶液中加热反应物中的烷基硫醇和丙烯酸或其碱金属盐之间进行直接加成反应而制备的。
• 用于递送核酸的阳离子脂质化合物和组合物及用途
  申请人：深圳市瑞吉生物科技有限公司

  公开号：CN114773217A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明提供了用于递送核酸的阳离子脂质化合物和组合物及用途。所述化合物如下式（I）所示。本发明还提供了以所述化合物为关键组分的纳米脂质颗粒在核酸递送方面的用途，包含递送载体的组分、制备方法和使用方法。（I）。