1-(o-tolyl)ethanone oxime | 68253-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)ethanone oxime
• 英文别名: (E)-1-(o-tolyl)ethan-1-one oxime；(NE)-N-[1-(2-methylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 68253-33-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: VSJKFVUSFMENIX-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.4-67.4 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  266.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)ethanone oxime 在 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.73h， 以43%的产率得到2-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  电化学贝克曼重排：通过现代自由基机理进行的传统反应。

  摘要：

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001553
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(o-tolyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  一锅两步顺序转化：高效构建邻-2,3,5,6-四氟苄腈取代的肟醚

  摘要：

  一种实用的各种ö -2,3,5,6-四氟苄腈取代的肟醚轴承广泛的官能团是在中度至良好的产率合成。本发明涉及在水性介质中的单釜两步串联过程的关键亮点：原位形成芳基醛或酮肟，接着在S Ñ经由高选择性下用五氟氩反应F键裂解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.06.011

文献信息

• ケトオキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2017149686A

  公开（公告）日：2017-08-31

  【課題】ヒドロキシルアミンを直接用いることなく、過酷な反応条件も必要としない、新たな触媒的ケトオキシム製造方法を提供する。【解決手段】有機溶媒、トリフルオロメタンスルホン酸金属塩の存在下で、ケトン化合物およびアセトヒドロキサム酸エチルをトランスオキシム化させる工程を含むケトオキシム化合物の製造方法に関する。トリフルオロメタンスルホン酸金属塩が、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（ＩＩＩ）であることが好ましい。有機溶媒が、塩化メチレン、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、または、ノルマルブタノールであることが好ましい。【選択図】なし

  【课题】提供一种不直接使用羟基胺、也不需要苛刻反应条件的新催化酮肟制造方法。【解决手段】涉及在有机溶剂和三氟甲磺酸金属盐的存在下，包括将酮化合物和乙酰羟肟酸乙酯进行氧化过程制造酮肟化合物的方法。三氟甲磺酸金属盐最好是三氟甲磺酸钪(III)。有机溶剂最好是氯甲烷、甲醇、乙醇、正丙醇或正丁醇。【选择图】无
• Direct Synthesis of Nitrones via Transition-Metal-Free Ring-Opening of N-Tosylaziridines with the Nitrogen Atom of Various (E)-Aldoximes and (E)-Ketoximes
  作者：Xing Li、Wenjing Yan、Rui Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Xiuping Tian、Wenlong Wei

  DOI：10.1055/s-0039-1690186

  日期：2019.11

  The KOH-, K2CO3-, or Et3N-catalyzed ring-opening reaction of N-tosylaziridines using the nitrogen atom of a series of (E)-aldoximes and (E)-ketoximes as a nucleophilic atom instead of an oxygen atom was developed to construct various nitrones under mild reaction conditions. Diverse (E)-aldoximes and (E)-ketoximes were demonstrated to be compatible with this reaction and the products of O-ring-opening reactions were not detected for most examples.

  KOH-、K2CO3-或Et3N催化的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷的开环反应，使用(E)-醛肟和(E)-酮肟系列化合物的氮原子作为亲核原子，而不是氧原子，以在温和的反应条件下构建各种亚硝酮。多种(E)-醛肟和(E)-酮肟已证明与该反应兼容，并且大多数示例中未检测到O-环开启反应的产物。
• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。
• Copper-catalyzed synthesis of oxime ethers from iminoxy radical (C N–O ) and maleimides via radical addition
  作者：Ziwei Han、Subo Shen、Feng Zheng、Han Hu、Jianmin Zhang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151188

  日期：2019.10

  identified copper catalyst enables the formation of oxime radicals (N–O) by cleaving the O–H bond in ketoximes, followed by the radical addition to N-substituted maleimides. The oxime radicals (N–O) were detected and confirmed by EPR spectroscopy and variable-temperature 1H NMR. The simple one-pot reaction realizes the facile preparation of a variety of oxime ether adduct products in moderate to good yields

  已经实现了高效的Cu（II）催化的马来酰亚胺自由基加成。鉴定出的铜催化剂可通过裂解酮肟中的O-H键，然后将自由基添加到N-取代的马来酰亚胺中，从而形成肟自由基（N-O ）。通过EPR光谱和可变温度1 H NMR检测并确认了肟自由基（NO ）。简单的一锅反应可轻松制备中度到良好收率的各种肟醚加合物产物。
• O-（N-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109280025A

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及一种新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物的制备方法。该化合物的结构式为：其中，R1为：苯基、取代苯基、苄基、噻吩基；R2为：苯基、C1‑C3烷基、苄基。本方法首次利用在醋酸铜的催化下，酮肟与N‑乙基顺丁烯二酰亚胺一锅法反应并得到了一系列新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物。本方法无需另外添加碱，反应的收率良好，这种新型的O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物在农药、医药和新材料等领域具有潜在的应用价值。