dibenzyl p-nitrophenylphosphate | 107337-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl p-nitrophenylphosphate
• 英文别名: dibenzyl (4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 107337-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₆P
• 分子量: 399.34
• InChiKey: QOBUCDKXWQVOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl p-nitrophenylphosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 磷酸单硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Small ligands interacting with the phosphotyrosine binding pocket of the Src SH2 protein

  摘要：

  Various small fragments bearing phosphate, phosphonate or phosphonic acid moieties have been prepared through parallel synthesis and their binding potencies evaluated on the Sre SH2 protein using a BIAcore assay. This provided us insight into the requirement of the Src SH2 pTyr binding pocket and some promising small ligands have been characterised. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00140-3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 亚磷酸二苄酯 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到dibenzyl p-nitrophenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  具有针对 E-和 P-选择素结合位点的延长阴离子链的 Sialyl LewisX 糖模拟物

  摘要：

  中性粒细胞与血管 P-和 E-选择素的结合是免疫细胞募集到炎症部位的限速步骤。许多疾病，包括镰状细胞性贫血、心肌梗塞后再灌注损伤和急性呼吸窘迫综合征，都以炎症失调为特征。我们最近报道了唾液酸路易斯x类似物作为 P-和 E-选择素的有效拮抗剂，并证明了它们的体内免疫抑制活性。这些分子的关键成分是酒石酸二酯，它充当无环系链，将岩藻糖苷和半乳糖苷部分定向为最佳结合所需的稀疏构象。我们研究的下一阶段涉及将延长的碳链连接到其中一个酯上。在通过唾液酸路易斯x /受体介导的机制增强药理学应用的背景下，该链可用于束缚其他药效团、脂质和造影剂。在此，我们报告了我们的初步研究，以生成一个基于酒石酸盐的带有延长碳链的唾液酸路易斯x类似物的小型库。连接阴离子带电化学实体以利用选择素受体的碳水化合物识别域中的邻近带电氨基酸。从使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成合成的常见叠氮中间体开始，这些分子表现出 E-和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117553

文献信息

• Hydrolyse basique comparee d'esters allophaniques et phosphoriques en milieu mixte acetonitrile/eau faiblement aqueux; mise en evidence d'une entite catalytique, intermediaire de la reaction entre base et solvant
  作者：Par E. Monnier、J.M. Botella、A. Murillo、A. Klaébé、J. Périé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87351-8

  日期：1986.1

  Kinetic study of base catalysed hydrolysis in acetonitrile-water Mixtures of allophanic esters (models of carboxybiotine) and phosphoric esters shows in the range of low water content (less than 1 molar) an enhancement in rate (103) with a maximum at 0.1–0.3 molar in water. This rate enhancement is ascribed to ground state desolvation and the maximum is interpreted by a change in the rate determining

  乙腈-水中碱催化水解的动力学研究脲基甲酸酯（羧基生物素的模型）和磷酸酯的混合物表明，在低水含量（小于1摩尔）的范围内，速率增加（10 3），最大值在0.1-在水中为0.3摩尔。速率的提高归因于基态去溶剂化，最大值由速率确定步骤的变化来解释：在四面体中间体中使基团离开实际上是在水中乙腈/水混合物中反应小于0.1摩尔的缓慢步骤。对于带电荷的磷酸酯，从水性介质（pH = 10）到有机物的速率提高更大，因为高达10 6。
• Pyrimidine Nucleotides with 4-Alkyloxyimino and Terminal Tetraphosphate δ-Ester Modifications as Selective Agonists of the P2Y₄ Receptor
  作者：Hiroshi Maruoka、M. P. Suresh Jayasekara、Matthew O. Barrett、Derek A. Franklin、Sonia de Castro、Nathaniel Kim、Stefano Costanzi、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm101591j

  日期：2011.6.23

  P2Y(2) and P2Y(4) receptors are G protein-coupled receptors, activated by UTP and dinudeoside tetraphosphates, which are difficult to distinguish pharmacologically for lack of potent and selective ligands. We structurally varied phosphate and uracil moieties in analogues of pyrimidine nucleoside 5'-triphosphates and 5'-tetraphosphate esters. P2Y(4) receptor potency in phospholipase C stimulation in transfected 1321N1 human astrocytoma cells was enhanced in N-4-alkyloxycytidine derivatives. OH groups on a terminal delta-glucose phosphoester of uridine 5'-tetraphosphate were inverted or substituted with H or F to probe H-bonding effects. N-4-(Phenylpropoxy)-CTP 16 (MRS4062), Up(4)-[1]3'-deoxy-3'-fluoroglucose 34 (MRS2927), and N-4-(phenylethoxy)-CTP 15 exhibit >= 10-fold selectivity for human P2Y(4) over P2Y(2) and P2Y(6) receptors (EC50 values 23, 62, and 73 nM, respectively). delta-3-Chlorophenyl phosphoester 21 of Up(4) activated P2Y(2) but not P2Y(4) receptor. Selected nucleotides tested for chemical and enzymatic stability were much more stable than UTP. Agonist docking at CXCR4-based P2Y(2) and P2Y(4) receptor models indicated greater steric tolerance of N-4-phenylpropoxy group at P2Y(4). Thus, distal structural changes modulate potency, selectivity, and stability of extended uridine tetraphosphate derivatives, and we report the first P2Y(4) receptor-selective agonists.