3-{(5-anilino-2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]phenyl)sulfanyl}propanoic acid | 371966-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-{(5-anilino-2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]phenyl)sulfanyl}propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-Anilino-2-(4-methylpentan-2-ylamino)phenyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 371966-02-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 372.532
• InChiKey: LWYRDIYBABVIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(5-anilino-2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]phenyl)sulfanyl}propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到8-anilino-5-(4-methyl-2-pentyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and 2H-1,4-Benzothiazin-3(4H)-ones

  摘要：

  Nucleophilic additions of alpha -mercaptoalkanoate esters, and beta -mercaptoalkanoate acids to benzoquinone diimines, followed by cyclization with trifluoroacetic acid or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), provide novel, high-yielding syntheses of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3a-f) and 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones (5a-c), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0101959
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 、 N¹-(1,3-dimethylbutyl)-N⁴-phenyl-p-quinonediimine 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到3-{(5-anilino-2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]phenyl)sulfanyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and 2H-1,4-Benzothiazin-3(4H)-ones

  摘要：

  Nucleophilic additions of alpha -mercaptoalkanoate esters, and beta -mercaptoalkanoate acids to benzoquinone diimines, followed by cyclization with trifluoroacetic acid or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), provide novel, high-yielding syntheses of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3a-f) and 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones (5a-c), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0101959

文献信息

• Structural assignment of regioisomeric 3-[2- or 5-anilino-2-(alkylamino)phenyl]propanoic acids, 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones by 1D NOE and gHMBC NMR techniques
  作者：Alan R. Katritzky、Novruz G. Akhmedov、Mingyi Wang、Charles J. Rostek、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/mrc.1373

  日期：2004.7

  techniques (APT, DEPT, NOE difference, COSY, NOESY, HETCOR and gHMQC, gHMBC). Temperature‐dependent 1H NMR spectra of 8‐anilino‐5‐(4‐methyl‐2‐pentyl)‐2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepin‐4(5H)‐one (18) indicated a free energy of activation (ΔG‡) of ca 17 kcal mol−1 for interconversion between rotamers. The 1H and 13C NMR spectra of 20 and 22 containing two chiral centers exhibit duplication of several signals

  化合物 1-11 和 16-22 在 CDCl3 和 DMSO-d6 溶液中的 1H 和 13C NMR 谱允许利用一维和二维 NMR 对区域异构体 1/5 和 2/6 及其区域选择性环化产物 16-18 进行结构分配技术（APT、DEPT、NOE 差异、COSY、NOESY、HETCOR 和 gHMQC、gHMBC）。8-anilino-5-(4-methyl-2-pentyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (18) 的温度依赖性 1H NMR 谱表明激活自由能(ΔG‡) 大约 17 kcal mol-1 用于旋转异构体之间的互变。含有两个手性中心的 20 和 22 的 1H 和 13C NMR 谱显示出几个信号的重复，表明存在两种非对映体形式。X 射线晶体学明确证实了 4 的结构。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons