4-Hydroxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclohexan) | 22791-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Hydroxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclohexan)
• 英文别名: Spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 22791-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MHGOACWJFUTZKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  333.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclohexan) 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)spiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  Podda, Gianni; Fadda, Anna Maria; Maccioni, Anna Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 905 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻苯三酚 在 ion-exchange resin Amberlyst 120-plus 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以44%的产率得到4-Hydroxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclohexan)
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140

文献信息

• Montmorillonite clay catalysis. Part 14.1 A facile synthesis of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles
  作者：Tong-Shuang Li、Li-Jun Li、Bo Lu、Feng Yang

  DOI：10.1039/a805464i

  日期：——

  A series of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles have been synthesised by reaction of catechol and pyrogallol with corresponding aldehydes and ketones catalysed by montmorillonite KSF or K-10. The reactions are completed within 2.7–24 h to give satisfactory yields. Ketones give better yields than aldehydes, although highly sterically hindered ketones and diaryl ketones fail to react at all.

  一系列2-取代和2,2-二取代的1,3-苯并二氧杂烯已经通过用相应的醛和酮催化反应成氟土矿 KSF 或 K-10与氢醌和苦味酸合成。反应在2.7到24小时内完成，产率令人满意。尽管高度立体障碍的酮和二芳基酮完全不反应，但酮的产率优于醛的产率。
• DIETL, F.;GIERER, G.;MERZ, A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 626-631
  作者：DIETL, F.、GIERER, G.、MERZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern
  作者：F. Dietl、G. Gierer、A. Merz

  DOI：10.1055/s-1985-34140

  日期：——

  Quinones of Benzo- and Dibenzo-Crown Ethers: The preparation of the 1,4-quinones of benzo[15]crown-5 (1), benzo [18]crown-6 (2) and dibenzo[18]crown-6 (3) and their quinols is described. The quinones are obtained by Fremy salt oxidation of the corresponding 3-hydroxybenzo-crown ethers which are readily accessible by a double protective group synthesis from 1,2,3-trihydroxybenzene. The synthetic pathway also provides a general high yield preparation of 2,3-dialkoxyl-1,4-benzoquinones. The new crown ethers are characterised b y 1H- and 13C-N. M. R. as well as U. V. spectroscopy. Non-aqueous redox potentials are determined by cyclic voltammetry. Crystalline complexes of 1 and 2 with various ammonium, alkali, and alkaline earth cations are also described.

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。
• Podda, Gianni; Fadda, Anna Maria; Maccioni, Anna Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 905 - 912
  作者：Podda, Gianni、Fadda, Anna Maria、Maccioni, Anna Maria、Pelli, Beatrice、Traldi, Pietro

  DOI：——

  日期：——