3-(4-methylphenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine | 56107-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-methyl-6-p-tolyl-[1,2,4,5]tetrazine；3-Methyl-6-(4-methylphenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3-methyl-6-(4-methylphenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 56107-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: GQISMJOEQOZYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以40.6%的产率得到3-(p-methylphenyl)-6-methyl-1,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Hu, Wei-Xiao; Xu, Feng, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 797 - 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 、 3-巯基丙酸 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到3-(4-methylphenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed C–H amidation of s-tetrazines

  摘要：

  使用铱催化的C-H活化合成ortho-氨基取代s-四氮唑，用于生物偶联和DNA编码文库。

  DOI：

  10.1039/d0cc01647k

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINE COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAZINE POUR L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2020108720A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to novel tetrazine compounds of formula I, wherein one of R1-R5 is 18F, for use in pretargeted in vivo imaging. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The invention further relates to precursors to formula I, wherein one of R1-R5 is SnR3, B(OR)2, B(0H)2. Formula (I).

  本发明涉及一种新型四氮唑化合物，其化学式为I，其中R1-R5中的一个是18F，用于靶向体内成像。这些化合物适用于点击化学，即将靶向分子和报告分子结合的反应。该发明还涉及化合物I的前体，其中R1-R5中的一个是SnR3，B(OR)2，B(0H)2。化学式(I)。
• [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY<br/>[FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2021228992A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。
• [EN] NUCLEOTIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017205336A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of thereof in the sequencing a nucleic acid.

  本公开的内容包括化合物、组合物以及在核酸测序中的方法。
• Synthesis, structures of some unsymmetrical 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Wei-Xiao Hu、Feng Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570450628

  日期：2008.11

  A series of new unsymmetrical 3-phenyl-6-benzyl-1,2,4,5-tetrazine derivatives 10a-i were synthesized and characterized by IR, NMR, MS, and element analysis. The structures of 4a, 10c, 10d and 10h were analyzed by X-ray crystallography, which had intermolecular C-H-N, C-H-Cl, C-H-II and II-II interactions.

  合成了一系列新的不对称的3-苯基-6-苄基-1,2,4,5-四嗪衍生物10a-i，并通过IR，NMR，MS和元素分析对其进行了表征。的结构图4a，10C，10D和10H通过X射线晶体学，其具有分子间CHN，CH-CL，CH-II和II-II相互作用分析。
• [EN] EXTRACORPOREAL CLEARING TRAPS BASED ON INVERSE ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER CYCLOADDITION FOR (PRE)-TARGETED THERAPY AND DIAGNOSTICS<br/>[FR] PIÈGES DE CLARIFICATION EXTRACORPOREL BASÉS SUR UNE CYCLOADDITION DE DIELS-ALDER À LA DEMANDE D'ÉLECTRONS INVERSES POUR UNE THÉRAPIE ET UN DIAGNOSTIC PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2022038183A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides extracorporeal removal of targeting vectors applied in pretargeted therapy and diagnostics in animals and humans. The method and the means for extracorporeal removal of the targeting vectors is based on binding agents with inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) cycloaddition reactivity. The targeting vector comprises a therapeutic agent, a diagnostic agent or a theranostic agent and a chemical entity with IEDDA reactivity whereas the extracorporeal means comprises a column with a biocompatible solid support to which a chemical entity with complementary IEDDA reactivity is attached.

  本发明提供了一种在动物和人类中应用于预定位治疗和诊断的靶向载体的体外去除方法和手段。去除靶向载体的方法和手段基于具有反电子需求Diels-Alder（IEDDA）环加成反应活性的结合剂。靶向载体包括治疗剂、诊断剂或治疗-诊断剂以及具有IEDDA反应性的化学实体，而体外手段包括具有生物相容性的固体支持的柱，该柱上附有具有互补IEDDA反应性的化学实体。