1-Chlor-1,1-dideuterio-2,2-dimethyl-propan | 38581-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-Chlor-1,1-dideuterio-2,2-dimethyl-propan
• 英文别名: 1-Chloro-1,1-dideuterio-2,2-dimethylpropane；1-chloro-1,1-dideuterio-2,2-dimethylpropane
• CAS: 38581-04-3
• 化学式: C₅H₁₁Cl
• 分子量: 108.579
• InChiKey: JEKYMVBQWWZVHO-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-1,1-dideuterio-2,2-dimethyl-propan 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-溴-2,2-二甲基丙烷-1,1-D2
  参考文献：
  名称：

  Caulton, Kenneth G.; Chisholm, Malcolm H.; Streib, William E., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6082 - 6090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Chlor-1,1-dideuterio-2,2-dimethyl-propan
  参考文献：
  名称：

  Caulton, Kenneth G.; Chisholm, Malcolm H.; Streib, William E., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6082 - 6090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of Neopentyl Chloride and Neopentyl Bromide by a 1,2-Interchange of a Halogen Atom and a Methyl Group
  作者：Carmen E. Lisowski、Juliana R. Duncan、Anthony J. Ranieri、George L. Heard、D. W. Setser、Bert E. Holmes

  DOI：10.1021/jp1047166

  日期：2010.9.30

  The observed unimolecular reactions, which give 2-methyl-2-butene and 2-methyl-1-butene plus HCl, as products, are explained by a mechanism that involves the interchange of a methyl group and the chlorine atom to yield 2-chloro-2-methylbutane, which subsequently eliminates hydrogen chloride by the usual four-centered mechanism to give the observed products. The interchange isomerization process is the

  氯甲基和叔丁基在室温下的重组用于产生内部能量为89 kcal mol -1的新戊酰氯分子。所观察到的单分子反应会生成2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯加HCl，是通过涉及甲基和氯原子互换生成2-氯的机理来解释的。 -2-甲基丁烷，随后通过通常的四中心机理消除氯化氢，得到了所观察到的产物。交换异构化过程是限速步骤。用CD 2 Cl和C（CH 3）3进行了类似的实验自由基来测量动力学同位素效应，以帮助证实所提出的机制。在B3PW91 / 6-31G（d'，p'）水平上使用密度泛函理论来验证Cl / CH 3交换机理并表征交换跃迁状态。这些计算提供了分子的振动频率和惯性矩以及过渡态，用于评估统计的非分子速率常数。匹配计算的和实验的速率常数，得到62±2 kcal mol -1Cl原子与甲基交换的阈值能量。计算模型也用于重新解释新戊基氯和新戊基溴的热单分子反应。这些反应的先前假设的Wagner
• Caulton, Kenneth G.; Chisholm, Malcolm H.; Streib, William E., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6082 - 6090
  作者：Caulton, Kenneth G.、Chisholm, Malcolm H.、Streib, William E.、Xue, Ziling

  DOI：——

  日期：——