N,N-di-2-propenyl benzenecarbothioamide | 705261-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di-2-propenyl benzenecarbothioamide
• 英文别名: N,N-bis(prop-2-enyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 705261-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: ARJPOHHDSFXJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(penta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 、 N,N-di-2-propenyl benzenecarbothioamide 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-allyl-5-methyl-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)-3-vinyl-2,3-dihydrofluoreno[4,3-e][1,3]thiazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(丙-2-烯基)苯甲酰胺 在 草酰氯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N,N-di-2-propenyl benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫亚胺盐与有机锂和镁试剂的顺序反应合成叔炔丙胺

  摘要：

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。

  DOI：

  10.1021/ja048627v

文献信息

• Effect of Amine Nature on Reaction Mechanism:  Aminolyses of <i>O</i>-4-Nitrophenyl Thionobenzoate with Primary and Secondary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Seung-Eun Lee、Hey-Jin Kwon

  DOI：10.1021/jo0259360

  日期：2002.12.1

  determined for the reactions of 2 with all the primary and secondary amines studied. The k(1) value is larger for the reaction with the primary amine than for the reaction with the isobasic acyclic secondary amines, while the k(-)(1) value is much larger for the latter reaction than for the former reaction. The k(3) value for the reaction with secondary amine is independent of the amine basicity. The small

  已用分光光度法测定了O-4-硝基苯基硫代苯甲酸酯（2）与一系列伯和无环仲胺的反应的伪一级速率常数（k（obs））。对于2与伯胺的反应，k（obs）对胺浓度的曲线是线性的。2与伯胺反应的布朗斯台德型图的斜率随胺碱度的增加而从0.77降低至0.17，表明该反应通过两性离子加成中间体进行，其中速率决定步骤从苯酚的分解而变化胺碱度增加，反应产物的中间体形成中间体。另一方面，对于所研究的所有无环仲胺的反应，k（obs）与胺浓度的关系曲线呈现出向上弯曲，这表明该反应通过两个中间体进行，例如两性离子加成中间体和阴离子中间体。微观速率常数（k（1），k（-）（1），k（2）和k（3）（如果有）已经确定，用于2与所研究的所有伯胺和仲胺的反应。与伯胺的反应的k（1）值比与等重无环仲胺的反应的k（1）值大，而后一个反应的k（-）（1）值比前一个反应大。与仲胺反应的k（3）值与胺的碱性无关。有人认为小k（2）/
• Synthesis of Tertiary Propargylamines by Sequential Reactions of in Situ Generated Thioiminium Salts with Organolithium and -magnesium Reagents
  作者：Toshiaki Murai、Yuichiro Mutoh、Yukiyasu Ohta、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja048627v

  日期：2004.5.1

  Sequential reactions of thioiminium salts generated from thioamides and methyl triflate with organolithium and -magnesium reagents proceed smoothly to give tertiary propargylamines in moderate to high yields. In all cases, two different organometallic reagents are incorporated into the starting thioamides.

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。
• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。