4-methoxy-N-(3-nitrobenzyl)aniline | 107433-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-nitrobenzyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(3-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 107433-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DQMQBJQBYREIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(3-nitrobenzyl)aniline 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of hydroxamate-based histone deacetylase inhibitors of bis-substituted aromatic amides with antitumor activities

  摘要：

  之前，我们设计并合成了一系列双取代芳香酰胺基组成的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00306a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(3-nitrobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-methoxy-N-(3-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Development of hydroxamate-based histone deacetylase inhibitors of bis-substituted aromatic amides with antitumor activities

  摘要：

  之前，我们设计并合成了一系列双取代芳香酰胺基组成的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00306a

文献信息

• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• NADH model studies on the glutamate dehydrogenase mechanism
  作者：Serjinder Singh、Iqbal Singh

  DOI：10.1039/c39820001000

  日期：——

  N-Arylidenecyclohexylamines and anilines in glacial acetic acid are reduced by the Hantzch ester (3) to give the N-benzylaniline derivatives (6) in good yield by a route analogous to a suggested mechanism for glutamate dehydrogenase.

  通过Hantzch酯（3）还原冰醋酸中的N-亚芳基环己胺和苯胺，以类似于谷氨酸脱氢酶建议机理的途径，以高收率得到N-苄基苯胺衍生物（6）。
• S-Benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the direct reductive amination of aldehydes
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.024

  日期：2011.9

  isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the activation of the imine intermediate through hydrogen bonding is described. A mild and operationally simple fragment coupling procedure was accomplished with a wide range of aldehydes as well as amines in good to excellent yields. In addition, the S-benzyl isothiouronium chloride catalyst was easily recovered by simple filtration and reused

  描述了使用S-苄基异硫脲氯化铀作为可回收的有机催化剂通过氢键活化亚胺中间体的醛的直接还原胺化。温和且操作简单的片段偶联程序可实现多种醛和胺的合成，收率良好至极佳。另外，通过简单的过滤容易地回收S-苄基异硫脲氯化铵催化剂，并且可以在不降低其效率的情况下重复使用。
• Direct Reductive Amination of Aldehydes Using Hantzsch Ester Promoted by <i>N,N′</i> ‐Diphenyl‐ <i>S</i> ‐Benzylisothiouronium Iodide as an Organocatalyst
  作者：Sungmin Kang、Minhee Lee、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11863

  日期：2019.10

  Direct Reductive Amination of Aldehydes.

  醛的直接还原胺化。