N,N-diallyl-3-oxobutanamide | 39084-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diallyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: 3-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)butanamide
• CAS: 39084-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YBJOBHIKCXPUTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-oxobutanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到N,N-diallyl-2-bromo-3-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-bromo-3-oxo-butyramide 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N,N-diallyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009

文献信息

• A 4-Dimethylaminopyridine-Catalyzed Aminolysis of β-Ketoesters. Formation of β-Ketoamides
  作者：Janine Cossy、Annie Thellend

  DOI：10.1055/s-1989-27383

  日期：——

  Alkyl 3-oxoalkanoates (ß-ketoesters) react with amines in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) under mild conditions to form 3-oxoalkanamides (ß-ketoamides) in good yields.

  烷基3-氧代烷酸酯(ß-酮酯)在温和条件下，以催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，与胺反应生成3-氧代烷酰胺(ß-酮酰胺)，产率良好。
• Diazo- and Transition-Metal-Free CH Insertion: A Direct Synthesis of β-Lactams
  作者：Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/chem.201404990

  日期：2015.1.19

  Carbene intermediates are very useful species for a range of reactions including CH insertions and cycloadditions. They are most commonly generated by metal‐catalyzed release of nitrogen gas from diazo precursors. Herein, we present a novel CH insertion of simple β‐ketoamide substrates, through reaction with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of a base. This unprecedented transformation

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。
• Iron(III) Chloride Promoted Oxidative Radical Cyclization for the Synthesis of Lactams Having a Quaternary Carbon
  作者：Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Yuuki Imoto、Tomohiro Yoshikawa、Shigeru Kohtani

  DOI：10.1055/s-0036-1588931

  日期：——

  The oxidative radical cyclization of active methylene derivatives containing allyl groups as radical acceptors proceeded with the use of FeCl3 as a mild oxidant. The FeCl3-promoted cyclization reactions of α-substituted active methylene compounds provide a synthetic approach to various γ-lactams containing a quaternary carbon atom.

  含有烯丙基作为自由基受体的活性亚甲基衍生物的氧化自由基环化使用 FeCl3 作为温和氧化剂进行。FeCl3 促进的α-取代的活性亚甲基化合物的环化反应为各种含有季碳原子的γ-内酰胺提供了一种合成方法。
• Verfahren zur Stabilisierung wässriger Lösungen von Acetoacetamiden unter gleichzeitger Verminderung des Gehaltes an beta-Aminocrotonsäureamiden
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0135656A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Stabilisierung wäßriger Lösungen von Acetoacetamiden, bei dem gleichzeitig der Gehalt an ß-Aminocrotonsäureamiden vermindert wird. Dabei werden die wäßrigen Acetoacetamidlösungen, die in bekannter Weise durch Umsetzung von Ammoniak oder wasserlöslichen, primären oder sekundären aliphatischen Aminen unter basischen Bedingungen hergestellt worden sind, unmittelbar nach ihrer Herstellung bei Raumtemperatur unter guter Durchmischung mit Diketen in einer zur Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 6 bis 7 ausreichenden Menge versetzt. Die so hergestellten wäßrigen Lösungen der Acetoacetamide sind nicht nur weitgehend stabil, sondern auch besonders rein, da die stabilisierten Lösungen weder durch salzartige Nebenprodukte noch durch Folgeprodukte von β-Aminocrotonsäureamiden verunreinigt sind.

  本发明的主题是一种稳定乙酰乙酰胺水溶液的工艺，在该工艺中，ß-氨基巴豆酸酰胺的含量也同时降低。 在该工艺中，乙酰乙酰胺水溶液是通过氨或水溶性伯胺或仲胺在碱性条件下反应，以已知的方式制备的，在制备完成后，立即在室温下与二乙烯充分混合，混合量足以使pH值保持在6至7之间。用这种方法制备的乙酰乙酰胺水溶液不仅基本稳定，而且特别纯净，因为稳定溶液既没有盐类副产物的污染，也没有ß-氨基巴豆酸酰胺的次级产物的污染。
• STRUCTURAL TWO-COMPONENT ADHESIVE
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3564285A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present invention relates to a structural two-component adhesive composition comprising a latent catalyst mixture as well as a method for producing the same. Further, the present invention relates to a method for bonding substrates using the structural two-component adhesive composition.

  本发明涉及一种包含潜伏催化剂混合物的双组分结构粘合剂组合物以及生产该组合物的方法。此外，本发明还涉及一种使用该结构性双组分粘合剂组合物粘合基材的方法。