α-(p-anisidino)-o-tolualdehyde | 55814-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(p-anisidino)-o-tolualdehyde
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzamide；4'-methoxy-2-methylbenzanilide；4'-Methoxy-2-methylbenzanilid
• CAS: 55814-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: UNUVMKPIDQGEKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.1 [ug/mL]
• 保留指数：
  2226

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-anisidino)-o-tolualdehyde 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4,6-diphenyl-5--2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Chapman, Andrew V.; Cook, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2743 - 2754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-o-toluimidoyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-(p-anisidino)-o-tolualdehyde
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Chapman, Andrew V.; Cook, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2743 - 2754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Cross-Coupling of Primary Amides to Aryl and Heteroaryl Partners Using (DiMeIHept^Cl)Pd Promoted by Trialkylboranes or B(C₆F₅)₃
  作者：Sepideh Sharif、Jonathan Day、Howard N. Hunter、Yu Lu、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/jacs.7b09488

  日期：2017.12.27

  the coupling of amide nucleophiles to a wide variety of oxidative addition partners using Pd-NHC catalysts. Through a combination of NMR spectroscopy and control studies with and without oxygen and radical scavengers, we propose that boron-imidates form under the basic reaction conditions that aid coordination of nitrogen to Pd(II), which is rate limiting, and directly delivers the intermediate for reductive

  硼衍生的路易斯酸已被证明可以使用 Pd-NHC 催化剂有效地促进酰胺亲核试剂与各种氧化加成伙伴的偶联。通过结合 NMR 光谱和有和没有氧和自由基清除剂的对照研究，我们建议在基本反应条件下形成硼酰亚胺，这有助于氮与 Pd(II) 的配位，这是限速的，并直接提供中间体用于还原消除。
• Rapidly Activating Pd-Precatalyst for Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig Couplings of Aryl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Patrick R. Melvin、Ryan. M. Davis、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02588

  日期：2018.1.5

  for the effective cross-coupling of ester substrates. Utilizing a recently discovered precatalyst, Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig reactions involving cleavage of the C(acyl)–O bond of aryl esters that proceed under mild conditions are reported. The Pd(II) precatalyst is highly active because it is reduced to the Pd(0) active species more rapidly than previous precatalysts.

  酯因其无处不在且易于合成，是用于交叉偶联的有价值的亲电试剂。但是，传统上需要苛刻的条件才能有效地酯基进行交叉偶联。据报道，利用最近发现的预催化剂，Pd催化的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应涉及在温和条件下裂解芳基酯的C（酰基）-O键。Pd（II）预催化剂具有很高的活性，因为它比以前的预催化剂更快地还原为Pd（0）活性物质。
• [EN] SPIRO-QUINAZOLINONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-QUINAZOLINONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014117920A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to novel spiro-quinazolinone derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling

  这项发明涉及作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向别构调节剂以及/或改变谷氨酸水平或谷氨酸能信号传导的新型螺环喹唑啉衍生物。
• Nickel/Briphos-Catalyzed Direct Transamidation of Unactivated Secondary Amides Using Trimethylsilyl Chloride
  作者：Subeen Yu、Taeil Shin、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Hyunwoo Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03304

  日期：2018.12.7

  Direct transamidation of secondary amides was developed via nickel catalysis. In the presence of trimethylsilyl chloride and manganese, Ni(diglyme)Cl2 with a Briphos ligand efficiently promoted the transamidation of N-aryl benzamide derivatives with primary amines to afford the corresponding secondary amides in moderate to good yields. Primary amines bearing electron-donating groups gave higher yields

  通过镍催化开发了仲酰胺的直接转氨基。在三甲基甲硅烷基氯和锰的存在下，具有Briphos配体的Ni（diglyme ）Cl 2有效地促进了N-芳基苯甲酰胺衍生物与伯胺的氨基转移，从而以中等至良好的收率提供了相应的仲酰胺。带有给电子基团的伯胺给出了更高的转酰胺基产物收率。