2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one | 301227-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-4-one
• CAS: 301227-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: BLCXKRDRGWGVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 巯基乙酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸的环缩合反应在介孔MCM-41负载的席夫碱和CuSO4·5H2O的高区域选择性催化合成4-噻唑烷酮衍生物中的催化研究

  摘要：

  MCM-41介孔负载的席夫碱和CuSO4·5H2O在巯基乙酸与亚胺（或醛和胺）的环缩合反应中显示出高催化活性，从而提供了重要的噻唑烷酮衍生物。涉及二组分或三组分的催化反应以高收率（高达98％和99％）提供了所需的产物。此外，该催化剂在可回收性方面效果很好，经过六次回收后，产品的收率分别为85％和83％。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.029

文献信息

• Visible-light-promoted C N and C S bonds formation: A catalyst and solvent-free photochemical approach for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Mohd Nazeef、Km Neha Shivhare、Shabir Ali、Khursheed Ansari、Mohd Danish Ansari、Saurabh K. Tiwari、Vikas Yadav、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112347

  日期：2020.3

  A visible-light-induced, one-pot mild and efficient, multicomponent-tandem synthesis of diversified 1,3-thiazolidin-4-ones under catalyst and solvent-free conditions is reported. Here, visible-light, an ideal source of energy, has been used as photochemical activator to generate CN and CS bonds under radical mechanistic pathway from aromatic amines, aldehydes and thioglycolic acid. The reported methodology

  据报道，在无催化剂和无溶剂的条件下，可见光诱导的一锅式温和高效的多组分串联合成了多种1,3-噻唑烷酮-4-酮。在这里，可见光是一种理想的能源，已被用作光化学活化剂，通过自由基机制从芳族胺，醛和巯基乙酸生成C N和C S键。所报道的方法可以广泛地用于探索具有高选择性，短反应时间，对官能团的耐受性，成本效益和优异收率的1，3-噻唑烷丁-4-酮衍生物。
• TS-1 zeolite as a Lewis acid catalyst for solvent-free one-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Sachin P. Gadekar、Machhindra K. Lande

  DOI：10.1007/s11164-018-3599-2

  日期：2019.2

  Abstract Titanium silicate (TS-1) zeolite heterogeneous catalyst is synthesized by the hydrothermally discontinuous method and is characterized by using XRD, SEM, TEM, and NH3–TPD techniques. The catalytic activity of the TS-1 type zeolite was tested for one-pot solvent-free synthesis of 1,3-thiazolidine-4-ones. The present technique illustrates many benefits, including eco-friendly reaction conditions

  摘要 硅钛（TS-1）沸石非均相催化剂是通过水热不连续法合成的，并通过XRD，SEM，TEM和NH 3 -TPD技术进行了表征。测试TS-1型沸石的催化活性，以实现一锅无溶剂合成1,3-噻唑烷-4-酮。本技术说明了许多益处，包括环保的反应条件，对环境有益的，短的响应时间，简单性，直接的分离，催化剂的可重复使用性和高产率的产物。此外，该催化剂被用于四个循环反应，并且发现该催化剂显示出一致的化学过程活性。 图形概要
• A facile and effective procedure for the synthesis of 4-thiazolidinone derivatives using Y(OTf)₃ as catalyst
  作者：Juan Luo、Zijun Zhong、Hongfu Ji、Jiayin Chen、Jun Zhao、Furen Zhang

  DOI：10.1080/17415993.2016.1161045

  日期：2016.7.3

  ABSTRACT A one-pot three-component reaction for the synthesis of 4-thiazolidinone derivatives has been established by reacting readily available and inexpensive starting materials of amines, aldehydes and thioglycolic acid using Y(OTf)3 (5 mol%) as catalyst in tetrahydrofuran. This method is very efficient due to low catalyst loading and mild reaction conditions and provides an efficient and promising

  摘要 以 Y(OTf)3 (5 mol%) 为催化剂，在四氢呋喃中，以易得且廉价的胺、醛和巯基乙酸为原料，建立了用于合成 4-噻唑烷酮衍生物的一锅三组分反应。 . 由于催化剂负载量低和反应条件温和，该方法非常有效，为构建噻唑烷酮骨架提供了一种有效且有前景的合成策略。图形概要
• An efficient and chemoselective synthesis of benzo[e][1,4]thiazepin-2(1H,3H,5H)-ones via a microwave-assisted multi-component reaction in water
  作者：Shu-Jiang Tu、Xu-Dong Cao、Wen-Juan Hao、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Shan-Shan Wu、Zheng-Guo Han、Feng Shi

  DOI：10.1039/b815879g

  日期：——

  A new and efficient strategy for the synthesis of benzo[e][1,4]thiazepin-2(1H,3H,5H)-ones via a microwave-assisted multi-component reaction in aqueous media is described.

  描述了一种在水介质中通过微波辅助多组分反应合成苯并[e][1,4]硫氮杂卓-2(1H,3H,5H)-酮的有效新策略。
• Preparation of 2,3-Diarylthiazolidin-4-one Derivatives Using Barium Sulfate Nano-Powders
  作者：Hadi Taghrir、Majid Ghashang、Soghra Khabnadideh、Zahra Rezaei、Javad Mottaghipisheh

  DOI：10.1080/00304948.2022.2025751

  日期：2022.5.4

  (2022). Preparation of 2,3-Diarylthiazolidin-4-one Derivatives Using Barium Sulfate Nano-Powders. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 3, pp. 227-235.

  （2022 年）。使用硫酸钡纳米粉体制备 2,3-Diarylthiazolidin-4-one 衍生物。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 227-235 页。