2-(4-methoxyphenyl)imino-1-phenylethanone | 62558-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)imino-1-phenylethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-phenyl-, (E)-；(E)-2-((4-methoxyphenyl)imino)-1-phenylethanone
• CAS: 62558-62-7；113628-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NUAOGXIWVWWSHK-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  395.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)imino-1-phenylethanone 在 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-4-benzoyl-3-<1-(R)-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-苯甲酰氧基氮杂环丁酮：重要的碳青霉烯中间体

  摘要：

  描述了关键碳青霉烯中间体（3R，4R）-3-[（1R）-1-羟乙基] -4-苯甲酰氧基氮杂环丁烷-2-one的短时，立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85207-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 、 甲氧苯胺 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)imino-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过I 2促进的sp 3 C–H官能团从芳基甲基酮和胺直接合成α-酮硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.045

文献信息

• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Aziridines with in Situ Generated CF₃CHN₂
  作者：Stefan A. Künzi、Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol300539e

  日期：2012.4.6

  Direct access to trifluoromethyl-substituted aziridines through the use of a protocol in which trifluoromethyl diazomethane is generated in situ and subsequently undergoes addition to activated imines is reported.

  据报道，通过使用一种协议可直接获得三氟甲基取代的氮丙啶，在该协议中原位生成三氟甲基重氮甲烷，然后将其加入活化的亚胺中。
• METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE
  申请人：University of East Anglia

  公开号：US20150166478A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及合成环氧乙烷的方法，包括同位素标记的环氧乙烷，所述方法包括将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下接触。本发明还涉及通过上述方法制备的环氧乙烷、改性环氧乙烷和环氧乙烷衍生化合物，以及适用于这种方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。
• A convenient imino aldol reaction in ethyl alcohol catalyzed by a cation-exchange resin
  作者：Makoto Shimizu、Susumu Itohara、Emi Hase

  DOI：10.1039/b106662e

  日期：2001.11.7

  Imino aldol reaction of ketene silyl acetals with imines proceeds smoothly to give beta-amino esters in good yields under the influence of a cation-exchange resin in ethanol, and the work-up of the reaction consists only of a simple filtration followed by concentration of the crude mixture and purification.

  在乙醇中阳离子交换树脂的影响下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与亚胺的亚氨基羟醛反应平稳进行，以高收率得到β-氨基酯，反应的后处理仅包括简单的过滤，然后浓缩粗混合物和纯化。
• Method and catalyst for synthesising aziridine
  申请人：University of East Anglia

  公开号：US10259784B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention relates to methods of synthesizing aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及合成包括同位素标记的氮丙啶在内的氮丙啶的方法，所述方法包括在磷 酰胺或磷酰胺衍生催化剂存在下，将亚胺或其一种或多种前体与重氮化合物接触。本发明还涉及可通过上述方法制备的氮丙啶、改性氮丙啶和氮丙啶衍生化合物，以及适用于此类方法的磷酰胺或磷酰胺衍生催化剂。