ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)nicotinate | 95774-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)nicotinate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyanilino)nicotinate；Ethyl 2-(4-methoxyanilino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 95774-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: PJLBKNMTYQBAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)nicotinate 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 3-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer potential of benzothiazole linked phenylpyridopyrimidinones and their diones as mitochondrial apoptotic inducers

  摘要：

  A series of benzothiazole linked phenylpyridopyrimidinones (8a-g) and their diones (9a-g) have been designed, synthesized and evaluated for their anticancer activity. Among the series one of the conjugate 8b showed significant cytotoxicity against human cervical cancer cell line ME-180 with IC50 value of 4.01 mu M. This compound was tested on the cell cycle perturbations and DNA damage. Flow cytometry analysis revealed that the compound 8b showed drastic cell cycle perturbations due to concentration dependent increase in the sub-G0 phase in ME-180 cell line. DNA fragmentation and Hoechst staining reveals that this compound induced cell death by apoptosis. Further caspase-3 and loss of mitochondrial membrane potential suggested that the compound induces cell death by apoptosis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.057
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 以 乙二醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  合成2-苯胺基吡啶基-三唑共轭物作为抗有丝分裂剂†

  摘要：

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。

  DOI：

  10.1039/c5ob00232j

文献信息

• Synthesis and mechanistic aspects of 2-anilinonicotinyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine conjugates that regulate cell proliferation in MCF-7 cells via estrogen signaling
  作者：Ahmed Kamal、Shaikh Faazil、S.M. Ali Hussaini、M. Janaki Ramaiah、M. Balakrishna、Nibedita Patel、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.072

  日期：2016.4

  pyrazolo[1,5-a]pyrimidine conjugates (6a–x) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. Some of these conjugates exhibited promising cytotoxic effects in the MCF-7 cell line and among these 6a and 6c exhibited significant effects, apart from G2/M cell cycle arrest. Interestingly they showed profound effects on cyclin D1, Bcl-2 and survivin proteins that regulate breast cancer cell

  合成了一系列的壬基烟酰胺基连接的吡唑并[1,5- a ]嘧啶共轭物（6a – x），并评估了它们的抗增殖活性。这些缀合物中的一些在MCF-7细胞系中显示出有希望的细胞毒性作用，并且在这些6a和6c中，除了G2 / M细胞周期停滞外，还显示出显着的作用。有趣的是，它们对调节乳腺癌细胞增殖的cyclin D1，Bcl-2和survivin蛋白显示出深远的影响。此外，研究了ERα蛋白的表达，以了解这些偶联物在雌激素阳性乳腺癌细胞（如MCF-7和化合物6a和6c）中对雌激素活性的调节作用。 减少了他们的活动。
• Tricyclic anti-allergy and use as anti-inflammatory agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04680298A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Substituted quinoline, [1,5]- and [1,8]-naphthyridine and pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives are anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  取代喹啉、[1,5]-和[1,8]-萘啶以及吡啶并[2,3-b]吡嗪衍生物是抗过敏、抗炎和细胞保护剂。其制备和使用方法已被披露。
• Method of treating hyperproliferative skin disease
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04740511A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A method of treating hyperproliferative skin disease with substituted quinoline, [1,5]- and [1,8]- naphthyridine and pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives is disclosed. The compounds are also anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  使用取代喹啉、[1,5]-和[1,8]-萘啶以及吡啶并[2,3-b]吡嗪衍生物治疗过度增生性皮肤疾病的方法已被披露。这些化合物也是抗过敏、抗炎和细胞保护剂。其制备和使用方法也已被披露。
• Tricyclic positive inotropic agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04680297A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Substituted quinoline, [1,5]- and [1,8]-naphthyridine and pyrido [2,3-b]pyrazine derivatives are useful positive inotropic agents.

  喹啉、[1,5]-和[1,8]-萘啶以及吡啶[2,3-b]吡嗪衍生物是有用的正肌力药物。
• Synthesis of a new class of 2-anilino substituted nicotinyl arylsulfonylhydrazides as potential anticancer and antibacterial agents
  作者：Ahmed Kamal、M. Naseer A. Khan、K. Srinivasa Reddy、K. Rohini

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.027

  日期：2007.1

  activity in leukaemia, melanoma, lung cancer, colon cancer, renal cancer and breast cancer cells with GI(50) value of 3.2-9.6 microM. The synthesized compounds (7a-i) were also evaluated for their antibacterial activity against various Gram-positive and Gram-negative strains of bacteria. Most of these compounds showed better inhibitory activity in comparison to the standard drugs.

  合成了一系列N'-1- [2-苯胺基-3-吡啶基]羰基-1-苯磺酰肼衍生物（7a-i），其中五种由美国国家癌症研究所（NCI）筛选并进行了体外评估抗癌活性。被研究的化合物7d，7f和7g中的三个在主要试验中表现出显着的抗癌活性，并针对60种人类肿瘤细胞系进行了进一步测试。化合物7g在白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，肾癌和乳腺癌细胞中显示50％的生长抑制活性，GI（50）值为3.2-9.6 microM。还评估了合成的化合物（7a-i）对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。与标准药物相比，这些化合物中的大多数显示出更好的抑制活性。