diethyl 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate | 1238767-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-quinazoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1238767-33-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: KJCPWLSKLIQPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到diethyl 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子盐诱导的好氧氧化氮杂[4 + 2]环加成反应：二氢喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  通过sp 3 C H氧化已经开发了一种简便有效的自由基阳离子盐诱导的二氢喹唑啉衍生物的方法，该方法在好氧氧化条件下使用容易获得的甘氨酸酯作为起始原料，而无需添加任何添加剂。本方法为构建喹唑啉骨架提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.052

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem synthesis of quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes, and alkynes
  作者：Xuejian Li、Zhenjun Mao、Yanguang Wang、Weixiang Chen、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.087

  日期：2011.5

  A one-pot synthesis of quinolines via molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem condensation/imino-Diels–Alder/isomerization/oxidation of simple readily available amines, aldehydes, and alkynes has been developed. This methodology was extended to synthesize quinazolines from two molecules of amines and two molecules of glyoxalates.

  已经开发了通过分子碘催化和空气介导的串联缩合/亚氨基-狄尔斯-阿尔德/异构化/简单易得的胺，醛和炔烃的氧化一锅合成喹啉的方法。该方法被扩展为由两个分子的胺和两个分子的乙二醛酸酯合成喹唑啉。
• Palladium-catalyzed selective synthesis of 3,4-dihydroquinazolines from electron-rich arylamines, electron-poor arylamines and glyoxalates
  作者：Chao Wu、Jie Wang、Xing-Yu Zhang、Guo-Kai Jia、Zhong Cao、Zilong Tang、Xianyong Yu、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01005f

  日期：——

  synthesis of structurally diverse 3,4-dihydroquinazolines from electron-rich arylamines, electron-poor arylamines and glyoxalates has been developed under mild conditions. This reaction is carried out in a tandem manner constituted by the condensation of arylamines and glyoxalates, the selective Diels–Alder cycloaddition and oxidation processes, in which 4-nitrothiophenol was used as the key ligand.

  在温和的条件下，已经开发了由富电子芳基胺，贫电子芳基胺和乙二醛酸酯简单地钯催化选择性合成结构多样的3,4-二氢喹唑啉的方法。该反应以芳基胺和乙二醛的缩合，选择性Diels-Alder环加成和氧化过程串联的方式进行，其中4-硝基硫酚被用作关键配体。
• A convenient synthesis of quinazoline derivatives via cascade imino-Diels-Alder and oxidation reaction
  作者：Xue Ming Chen、Hui Wei、Lu Yin、Xing Shu Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.003

  日期：2010.7

  Quinazoline derivatives were synthesized from α-iminoesters via a cascade imino-Diels-Alder and then oxidation reaction catalyzed with CuBr2. This method provided a new strategy for preparing quinazoline derivatives which may be useful in the synthesis of heterocyclic intermediates.

  经由级联的亚氨基-Diels -Alder由α-亚氨基酸酯合成喹唑啉衍生物，然后用CuBr 2催化氧化反应。该方法提供了制备喹唑啉衍生物的新策略，该喹唑啉衍生物可用于杂环中间体的合成。
• An aerobic oxidative aza-[4+2] cycloaddition induced by radical cation salt: Synthesis of dihydroquinazoline derivatives
  作者：Liangliang Luo、Xiaolong Zhao、Liang Zhang、Yu Yuan、Shiwei Lü、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.052

  日期：2016.12

  A facile and efficient radical cation salt-induced approach to dihydroquinazoline derivatives has been developed by sp3 CH oxidation, and the method uses readily available glycine esters as the starting material under aerobic oxidation conditions without addition of any additive. The present method provides a convenient and practical route for construction of quinazoline skeleton.

  通过sp 3 C H氧化已经开发了一种简便有效的自由基阳离子盐诱导的二氢喹唑啉衍生物的方法，该方法在好氧氧化条件下使用容易获得的甘氨酸酯作为起始原料，而无需添加任何添加剂。本方法为构建喹唑啉骨架提供了方便实用的途径。