(S)-(-)-N-n-Butyl-2-chloropropionamide | 94534-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-n-Butyl-2-chloropropionamide
• 英文别名: (2S)-N-butyl-2-chloropropanamide
• CAS: 94534-82-4
• 化学式: C₇H₁₄ClNO
• 分子量: 163.647
• InChiKey: JDRABRLBYCLUHX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 2-氯丙酸乙酯 在 yeast lipase (Candida cylindracea) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(S)-(-)-N-n-Butyl-2-chloropropionamide
  参考文献：
  名称：

  制备手性酰胺的简单程序

  摘要：

  酵母脂肪酶（）催化（±）-2-氯丙酸乙酯与不同的脂肪族和芳香族胺之间的反应，从而产生光学活性酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88491-9

文献信息

• Enzymatic aminolysis and transamidation reactions
  作者：Vicente Gotor、Rosario Brieva、Carmen González、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96208-8

  日期：1991.11

  Chiral amides obtained from (±)-2-chloropropionate esters and a wide range of amines when the reaction is catalysed by lipase. The enantioselection of the enzyme in this aminolysis reaction depends on the substrate and nucleophile structure and reaction conditions. This lipase can catalyze a transamidation reaction if N-trifluoroethyl-2-chloropropionamide is used as substrate. In this way, amides are

  当反应由脂肪酶催化时，由（±）-2-氯丙酸酯和多种胺获得的手性酰胺。该氨解反应中酶的对映体选择取决于底物和亲核试剂的结构以及反应条件。如果将N-三氟乙基-2-氯丙酰胺用作底物，则该脂肪酶可以催化氨基转移反应。以这种方式，以高中度对映体过量获得酰胺。使用CC和PS脂肪酶作为催化剂可实现（±）-2-甲基丁酸乙酯与脂肪胺的氨解作用。
• Enantioselective Aminolysis of an α-Chloroester Catalyzed by <i>Candida cylindracea</i> Lipase Encapsulated in Sol−Gel Silica Glass
  作者：Jovica D. Badjić、Ekaterina N. Kadnikova、Nenad M. Kostić

  DOI：10.1021/ol015989o

  日期：2001.6.1

  see text] Lipase from Candida cylindracea (CcL) encapsulated in porous silica glass by a sol-gel method catalyzes enantioselective aminolysis of ethyl 2-chloropropionate. A silica matrix enhances the enzyme activity, i.e., improves the yield. The scope and limitations of the aminolysis reaction were investigated, and dynamic kinetic resolution of the ester was achieved. Encapsulated lipase remains active

  [反应：见正文]通过溶胶-凝胶法封装在多孔石英玻璃中的圆柱形假丝酵母（CcL）脂肪酶催化2-氯丙酸乙酯的对映选择性氨解。二氧化硅基质增强了酶活性，即提高了产率。研究了氨解反应的范围和局限性，实现了酯的动态动力学拆分。当重复使用时，封装的脂肪酶仍然保持活性。封装大大改善了脂肪酶的手性识别能力，并使这种酶在有机化学中更加有用。
• A simple procedure for the preparation of chiral amides
  作者：Vicente Gotor、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88491-9

  日期：1988.1

  Yeast lipase () catalysed the reaction between ethyl (±)-2-chloropropionate and different aliphatic and aromatic amines yielding optically active amides.

  酵母脂肪酶（）催化（±）-2-氯丙酸乙酯与不同的脂肪族和芳香族胺之间的反应，从而产生光学活性酰胺。