2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 30805-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: ADT；2-Azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin
• CAS: 30805-07-3
• 化学式: C₅H₆N₆O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: SMNHXCCXAHLVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 在 苯乙酮 作用下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成邻-(2-吲哚基)苯甲酸

  摘要：

  在 82°C 下用含有少量水的叔丁醇钾/叔丁醇处理 6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮，以良好的收率得到邻（2-吲哚基）苯甲酸.

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.305
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N,N,N-trimethylammonium chloride 在 sodium azide 作用下， 以69%的产率得到2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of sym-Triazine. 3. Synthesis and Some Conversions of Monoazides of the Triazine Series

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000048289.56361.4b
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 potassium carbonate 、 2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以77%的产率得到ethyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  快速合成重氮化合物的本安和稳定的重氮转移试剂

  摘要：

  我们报告结晶化合物2-叠氮基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（ADT）作为一种本质安全，高效且易于储存的重氮转移试剂。因为ADT的分解是一个内热过程（ΔH = 30.3 kJ mol –1），所以ADT本质上是非爆炸性的，通过热，摩擦和冲击测试证明。基于ADT的重氮转移反应可在室温下几分钟内以优异的收率得到重氮化合物。在室温下于空气中保存一年以上，ADT非常稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01587

文献信息

• 1,2,3-三氮唑单取代1,3,5-均三嗪类化合物 的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104803985B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种1,2,3‑三氮唑单取代1,3,5‑均三嗪类化合物的合成方法，该方法是以1,3,5‑均三嗪单叠氮和端炔为底物、铜盐作为催化剂，在碱性条件下常温反应即可合成1,2,3‑三氮唑单取代1,3,5‑均三嗪类化合物。本发明操作简单，反应高效、温和，底物适用性好，可广泛用于1,2,3‑三氮唑单取代1,3,5‑均三嗪类化合物的制备。
• Copper-catalyzed Facile Synthesis of Unsymmetrical Triazine–Triazole Conjugates
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1246/cl.150569

  日期：2015.10.5

  A series of unsymmetrical triazine–triazole conjugates were prepared by the copper-catalyzed cycloaddition reactions of 2-azide-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine with terminal alkynes under mild reactio...

  通过铜催化的 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪与末端炔烃在温和反应条件下的环加成反应，制备了一系列不对称的三嗪-三唑共轭物。
• Solvent-Directed Click Reaction between Active Methylene Compounds and Azido-1,3,5-triazines
  作者：Ziqiang Yan、Yuanheng Li、Mingming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02089

  日期：2019.9.20

  A novel solvent-directed click reaction between active methylene compounds and azido-1,3,5-triazines has been developed. In aqueous solution, the regiospecific trisubstituted 1,2,3-triazole products are quickly synthesized in high yields under mild conditions and easy to separate without column chromatography. This click reaction is controlled by the protonation of a nitrogen anion intermediate, and

  已开发了一种活性亚甲基化合物与叠氮基1,3,5-三嗪之间新型的溶剂定向点击反应。在水溶液中，区域特异性的三取代的1,2,3-三唑产物在温和的条件下可以高产率快速合成，无需柱色谱即可轻松分离。该点击反应由氮阴离子中间体的质子化控制，并且通过DFT计算证实了推测的机理。
• Solvent-Directed Transition Metal-Free C–C Bond Cleavage by Azido-1,3,5-triazines and Their Stability-Reactivity Paradox
  作者：Fulei Ma、Xiaoyu Xie、Yuanheng Li、Ziqiang Yan、Mingming Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02342

  日期：2021.1.1

  We report a solvent-directed and regioselective carbon–carbon bond cleavage of aryl ketones by azido-1,3,5-triazines (ATs), which is typically completed within 10 min in DMSO at room temperature, without using transition metal catalysts. The cleavage is driven by the steric hindrance in the adducts of aryl ketones and ATs, which is substantiated by DFT calculation. Our recent results showed that ATs

  我们报道了叠氮基1,3,5-三嗪（ATs）对芳基酮的溶剂定向和区域选择性碳-碳键裂解，该反应通常在室温下于DMSO中于10分钟内完成，无需使用过渡金属催化剂。裂解是由芳基酮和ATs加合物中的空间位阻驱动的，这可通过DFT计算得到证实。我们最近的结果表明，ATs在溶液中具有高反应活性，在固态时具有高稳定性。鉴于ATs的分子和晶体结构，已经解释了这种“稳定性-反应性悖论”。
• Diastereoselective synthesis of 1,2,3-triazolines fused with pentane and dihydropyran rings
  作者：Nikolay A. Belyaev、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev、Oleg S. Eltsov、Gert Lubec

  DOI：10.1007/s10593-018-2382-z

  日期：2018.10

  As a result of studying the reactions of 5-azido-1-methyl-4-nitroimidazole and 2,4,5-trimethoxy-1,3,5-triazine with endocyclic enamines, a diastereoselective method was developed for the synthesis of 1-hetarylcycloalkano[1,2,3]triazolines with cis configuration of substituents at the bridgehead carbon atoms. The structures of the obtained reaction products were studied by methods of NMR spectroscopy

  由于研究了5-叠氮基-1-甲基-1-甲基-4-硝基咪唑和2,4,5-三甲氧基-1,3,5-三嗪与环烯胺的反应，开发了一种非对映选择性的方法来合成1-在桥头碳原子上具有顺式构型的杂芳基环烷烃[1,2,3]三唑啉。通过NMR光谱法，高分辨率质谱法和X射线结构分析法研究获得的反应产物的结构。