3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-furazan 2-oxide | 26218-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-furazan 2-oxide
• 英文别名: 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3,4-bis(4-chlorophenyl)furoxan；3,4-bis(p-chlorophenyl)furoxan；3,4-di-(4-chlorophenyl)furoxan；3,4-di(4-chlorophenyl)furoxan；3,4-di(4-chlorphenyl)furoxane；1,2,5-Oxadiazole, 3,4-bis(4-chlorophenyl)-, 2-oxide；3,4-bis(4-chlorophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 26218-72-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: KUAMMJMSXOAUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  426.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-furazan 2-oxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物和相关化合物。第三十六部分 恶二唑系列中的异构

  摘要：

  已经建立了对氯苄腈氧化物的二聚产物的结构。通过亚硝酸作用从茴香脑中衍生的产物显示为异构的呋喃烷，并描述了这些异构体的平衡。

  DOI：

  10.1039/j39690001901
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-furazan 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物和相关化合物。第三十六部分 恶二唑系列中的异构

  摘要：

  已经建立了对氯苄腈氧化物的二聚产物的结构。通过亚硝酸作用从茴香脑中衍生的产物显示为异构的呋喃烷，并描述了这些异构体的平衡。

  DOI：

  10.1039/j39690001901

文献信息

• Efficient synthesis of isoxazoles and isoxazolines from aldoximes using Magtrieve™ (CrO2)
  作者：Sandeep Bhosale、Santosh Kurhade、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.073

  日期：2009.7

  Treatment of aldoximes 1 with Magtrieve™ (CrO2) in presence of dipolarophile 3 or 4, furnished a variety of isoxazolines 5a–u and isoxazoles 6a–q as 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) products (38 examples; 63–90% isolated yields). In situ formation of a nitrile oxide intermediate was confirmed through isolation of the dimerization product furoxane 2a in absence of any dipolarophile. The methodology

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,2,5-oxadiazole 2-oxides and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：William R. Mitchell、R. Michael Paton

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a04

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis (FVP, 450-600 oC/10 -3 mmHg) of 3,4-diaryl- and 3,4-dialkyl-1,2,5oxadiazole 2-oxides (furoxans) has been investigated. In all cases the 1,2,5-oxadiazole ring cleaved cleanly at O(1)-N(2) and C(3)-C(4) to afford two nitrile oxide fragments, which were trapped in high yield (75-97%) as their isoxazoline cycloadducts by reaction with alk-1-enes. At higher temperatures (700-800

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑
• A fast route for the synthesis of tetrazolyl oximes by a novel multicomponent reaction between Z-chlorooximes, isocyanides and trimethylsilyl azide
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Ana Belen Muñoz-Garcia、Michele Pavone、Bruno Pagano、Ubaldina Galli、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.098

  日期：2017.9

  prepared in one single synthetic step exploiting the combination of (Z)-chlorooximes, isocyanides and trimethylsilyl azide. The formal [3+1] cycloaddition between isocyanides and nitrile N-oxides with respect to the [3+1] cycloaddition between isocyanides and azides prevails, while the direct attack of azide onto nitrile N-oxides remains competitive. Finally, an intramolecular cyclization of a (1H-tetrazol-5-yl)methanone

  利用（Z）-氯肟，异氰化物和三甲基硅烷基叠氮化物的组合，在一个单一的合成步骤中制备了二十种装饰不同的1,5-二取代-（1 H-四唑-5-基）甲酮肟的文库。相对于异氰酸酯和叠氮化物之间的[3 + 1]环加成，异氰酸酯和腈N-氧化物之间的正式的[3 + 1]环加成占主导，而叠氮化物对腈N-氧化物的直接攻击仍然具有竞争力。最后，首次报道了（1 H-四唑-5-基）甲酮肟的分子内环化为苯并异恶唑四唑。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。
• Formation of 4-Benzamidoisoxazole Derivatives
  作者：Shonosuke Zen、Kazuho Harada、Hikaru Nakamura、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.2881

  日期：1988.8

  The titled compounds (3) were synthesized by the reaction of nitrile oxides with 1-azirines and also the reaction of aliphatic nitro compounds with dibenzoylmethane derivatives in the presence of acetyl chloride and sodium methoxide. The structure of 3 was established by single crystal X-ray analysis. A mechanism of the formation for 3 is proposed.

  在乙酰氯和甲醇钠存在下，通过腈氧化物与 1-氮丙啶的反应，以及脂肪族硝基化合物与二苯甲酰基甲烷衍生物的反应，合成了标题化合物 (3)。通过单晶 X 射线分析确定了 3 的结构。提出了 3 的形成机理。