ethyl (N-tosylimino)acetate | 83670-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (N-tosylimino)acetate
• 英文别名: Ethyl (4-tolylsulfonylimino)acetate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate
• CAS: 83670-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: JZWQYBAOEGPVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (N-tosylimino)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-N-(p-tolylsulfonyl)isoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸N-磺酰亚胺反应的立体化学

  摘要：

  磺酰亚胺碱1b与环己烷和反式-2-丁烯的烯类反应具有高度立体选择性，分别提供产物4和10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87521-8
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到ethyl (N-tosylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  tropos BIPHEP–Gold（I）配合物与Au–Au相互作用催化乙醛酸亚胺与烯丙基锡的对映选择性分子间碳-碳键形成

  摘要：

  相互作用起作用：通过催化乙醛酸亚胺的对映选择性烯丙基化反应的Tropos DM-BIPHEP -金（I）用金-金的相互作用复合物的开发是为了得到比更高的对映选择性阿特洛波斯DM-BINAP金络合物没有金-金的相互作用（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103023

文献信息

• Asymmetric Multicomponent Reactions:  Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Prolines
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni、Chun-Xiao Xu、Phillip E. Fanwick

  DOI：10.1021/ol061672i

  日期：2006.9.1

  A novel diastereoselective synthesis of substituted pyrrolidines has been developed. Asymmetric multicomponent reactions of optically active phenyldihydrofuran, N-tosyl imino ester, and silane reagents in a one-pot operation afforded highly substituted pyrrolidine derivatives diastereoselectively. The reaction is quite efficient and constructed up to three stereogenic centers in a single operation

  已开发了取代的吡咯烷的新的非对映选择性合成。一锅操作中光学活性苯基二氢呋喃，N-甲苯磺酰基亚氨基酯和硅烷试剂的不对称多组分反应可非对映选择性地得到高度取代的吡咯烷衍生物。该反应非常有效，一次操作最多可构建三个立体异构中心。
• Synthesis of pseudo-oligosaccharides by a sequence of yne-ene cross metathesis and Diels–Alder reaction
  作者：Stephan C. Schürer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/a903208h

  日期：——

  Various pseudo oligosaccharides were prepared by a combination of selective yne-ene cross metathesis and Diels–Alder reaction from readily available monosaccharide building blocks.

  通过选择性的乙炔-烯烃交叉易位反应和狄尔斯-阿尔德反应的组合，从易得的单糖构建单元中制备了多种伪寡糖。
• Gold-Catalyzed Mannich Addition Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with<i>N</i>-Protected Imines
  作者：Manuela Delgado-Rebollo、Rocio Moreno、Manuel R. Fructos、Auxiliadora Prieto

  DOI：10.1002/ejoc.201201252

  日期：2013.1

  The first (N-heterocyclic carbene)AuI-catalyzed Mannich addition reactions of N-protected imines with different 1,3-dicarbonyl compounds are described. IPrAuNTf2 was proven to be an efficient catalyst for the reactions of β-keto esters and 1,3-diketones with N-sulfonylimines to afford the desired β-amino carbonyl compounds in good yields under very mild conditions.

  描述了第一个（N-杂环卡宾）AuI 催化的 N-保护亚胺与不同 1,3-二羰基化合物的曼尼希加成反应。IPrAuNTf2 被证明是 β-酮酯和 1,3-二酮与 N-磺酰亚胺反应的有效催化剂，可在非常温和的条件下以良好的产率得到所需的 β-氨基羰基化合物。
• A Practical and Efficient Total Synthesis of Potent Insulinotropic (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine through a Chiral N-Protected γ-Keto-α-aminoester
  作者：Sandra De Lamo Marin、Cédric Catala、Sreekantha Ratna Kumar、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000378

  日期：2010.7

  (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, which exhibits remarkable insulinotropic activity, is expected to be a potent drug to treat type II diabetes. We propose herein a four-step synthesis of the enantiopure natural product on the basis of successive Mannich condensation, catalytic epimerization, N-para-methoxyphenyl deprotection, and diastereoselective reduction. This compact economical and scalable sequence

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。
• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。