4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)imino]benzen-1-imine oxide | 85314-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)imino]benzen-1-imine oxide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)diazene oxide；N-<4-Chlor-phenyl>-N'-<4-methoxy-phenyl>-diimid-N-oxid；1-Chloro-4-[(Z)-(4-methoxyphenyl)-NNO-azoxy]benzene；(4-chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 85314-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: REBHDAUABILMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-146.5 °C
• 沸点：
  407.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)imino]benzen-1-imine oxide 在 1 wt% copper-carbon nitride graphene 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-4'-methoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法，通过光催化剂，在光照、惰性气体条件下使芳香硝基化合物与芳香氨基化合物反应得到式I所示的不对称偶氮苯类化合物和式II所示的不对称氧化偶氮苯类化合物，可以用于代替现有成熟的有机合成工艺，条件温和、选择性高、具有普适性、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110803998B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)imino]benzen-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azoxy Compounds from Nitrosohydroxylamine Tosylates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01025a014

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. XII. The Distribution of Products in the Condensation with Nitrobenzothiazoles. Reduction of Electron-Donating Ability of Reagent by the Interaction with Thiazolyl Group
  作者：Masao Okubo、Keiko Asao、Hiroyuki Hyakutake

  DOI：10.1246/bcsj.60.3781

  日期：1987.10

  The 4-, 5-, 6-, and 7-nitro derivatives of benzothiazole condense with ArN(MgBr)2 giving unsym-azoxy and -azo products. The product distribution indicated the mild nature of the reaction, and could be explained in terms of a reduced electron-donating ability of the reagent due to an interaction with thiazolyl group.

  苯并噻唑的 4-、5-、6- 和 7-硝基衍生物与 ArN(MgBr)2 缩合生成非对称偶氮氧基和偶氮产物。产物分布表明反应性质温和，可以解释为由于与噻唑基相互作用导致试剂的给电子能力降低。
• Synthesis of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds by Silver‐Mediated Oxidative Coupling of Aromatic Amines with Nitrosoarenes
  作者：Weijie Ding、Shengshi Xu、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801175

  日期：2019.3.15

  A silver(I) oxide‐mediated synthesis of unsymmetrical aromatic azoxy compounds has been successfully achieved, wherein oxidative coupling reactions between aromatic amines and nitrosoarenes take place in ethanol under air. This reaction has very high economic value because silver(I) oxide is the only oxidant required and no other additive is needed. The resulted silver particles can be easily recovered

  已经成功实现了氧化银（I）介导的不对称芳族氮氧基化合物的合成，其中芳族胺与亚硝基芳烃之间的氧化偶联反应在空气中于乙醇中进行。该反应具有很高的经济价值，因为氧化银（I）是唯一需要的氧化剂，不需要其他添加剂。生成的银颗粒可以很容易地回收，而唯一的其他副产品是水。该新方法与各种官能团兼容，并在温和的反应条件下进行。
• 一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108689890B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法。所述合成方法包括：在有机溶剂中，使用氧化银作为唯一的促进剂，脱氢缩合反应。本发明以芳香胺和亚硝基苯为原料，在温和条件下，实现了用途广泛的非对称氧化偶氮苯类化合物的高效、选择性的合成，本发明使用的促进剂为商品化的氧化银，合成原料也都比较廉价易得，且反应后氧化银转化为单质银，可回收利用，环境友好，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，能够推广和可持续应用。
• Aryliminodimagnesium Reagents. IV. The Independent Preparation of Unsymmetrically Substituted Azoxyarene Isomers and Their Deoxygenation
  作者：Masao Okubo、K\={o}ji Koga

  DOI：10.1246/bcsj.56.203

  日期：1983.1

  By use of the condensation reaction of aryliminodimagnesium reagents (ArN(MgBr)2) with nitroarenes, six symmetrical and eight unsymmetrical azoxyarenes including four pairs of isomers were prepared in 40–80% yields. The deoxygenation reaction of the azoxyarenes by treating with five molar equivalents of p-MeOC6H4N(MgBr)2 at 55 °C in tetrahydrofuran was also studied, and the reactivity of deoxygenation

  通过使用芳基氨基二镁试剂 (ArN(MgBr)2) 与硝基芳烃的缩合反应，以 40-80% 的产率制备了包括四对异构体在内的六个对称和八个不对称氧化偶氮芳烃。还研究了在 55 °C 下在四氢呋喃中用 5 摩尔当量的 p-MeOC6H4N(MgBr)2 处理氧化偶氮芳烃的脱氧反应，脱氧反应的反应性与氧化偶氮芳烃的电子吸收最大值的移动相关。
• Aryliminodimagnesium Reagents. XIX. Effects of Miscellaneous Metal Halides on Oxidative Self-Coupling of the Reagent, and on Its Condensation with Nitrobenzene. A New Preparative Route to<i>o</i>,<i>o</i>′-Dihydroxyazobenzene
  作者：Masao Okubo、Haruko Shiku

  DOI：10.1246/bcsj.64.196

  日期：1991.1

  Fourteen metal halides (MXn) were each added to the solutions of aryliminodimagnesium (p-RC6H4N(MgBr)2, IDMg) in tetrahydrofuran, and the effect of MXn on relative yields of products was examined in the following three IDMg reactions: (A) oxidative coupling leading to symmetrical azobenzene, (B) condensation with nitrobenzene, and (C) condensation with o-hydroxy-substituted (o-HO) nitrobenzene. Reaction

  将十四种金属卤化物 (MXn) 分别加入芳基亚氨基二镁 (p-RC6H4N(MgBr)2, IDMg) 的四氢呋喃溶液中，并在以下三个 IDMg 反应中检查 MXn 对产物相对产率的影响：(A)氧化偶合导致对称偶氮苯，（B）与硝基苯缩合，（C）与邻羟基取代（o-H2O）硝基苯缩合。CuCl2的加入促进了反应A的反应，而NiCl2或CdCl2的加入提高了反应B中偶氮苯的产率。通过添加 CdCl 2 类似地修改反应 C 以提高邻-HO-偶氮苯的产率。它们的乙酰衍生物经历了偶氮氧的轻松光诱导迁移，并连续水解得到双齿螯合剂，o,o'-(HO)2-偶氮苯。