4-chloro-4'-methoxyazobenzene | 40473-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-chloro-4'-methoxyazobenzene
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene
• CAS: 40473-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: QMQOBXQDTKWUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-123.5 °C
• 沸点：
  379.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-chloro-4'-methoxyazobenzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-methoxy-4'-chloroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偶氮苯与磺酰叠氮化物的C–H酰胺化反应：直接受阻的邻位取代芳族偶氮化合物的合成路线

  摘要：

  公开了以磺酰基叠氮化物作为氨基源的铑（III）催化的偶氮苯的直接邻位酰胺化。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和区域选择性，以良好至优异的产率提供了各种空间受阻的邻位取代的偶氮苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500372d
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4'-hydroxyazobenzene 生成 4-chloro-4'-methoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Hewitt; Pope, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Phenyliodine(III) Diacetate (PIDA) Mediated Synthesis of Aromatic Azo Compounds through Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines: Scope and Mechanism
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201301209

  日期：2014.2

  An efficient and environmentally benign method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical aromatic azo compounds through phenyliodine(III) diacetate (PIDA) mediated oxidative dehydrogenative coupling of anilines in high yields. The scope of the reaction is broad for both homo- and cross-dimerization. A plausible reaction mechanism has been proposed based on a structurally

  已经开发了一种高效且环境友好的方法，用于通过二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 介导的苯胺氧化脱氢偶联以高产率合成对称和不对称的芳香偶氮化合物。该反应的范围对于均二聚和交叉二聚都很宽泛。基于结构特征的关键中间体提出了一种合理的反应机制，表明乙醇参与了反应途径。快速反应、无金属条件和官能团耐受性是这种方法的优点。
• Convenient Electrocatalytic Synthesis of Azobenzenes from Nitroaromatic Derivatives Using SmI₂
  作者：Yu-Feng Zhang、Mohamed Mellah

  DOI：10.1021/acscatal.7b02940

  日期：2017.12.1

  The synthesis of azobenzenes has been a long-standing challenge. Their current preparation at a preparative or industrial scale requires stoichiometric amounts of environmentally unfriendly reactants. Herein, we demonstrate that the catalytic use of electrogenerated samarium diiodide (SmI2) could promote, in one-step synthesis, the reduction of nitrobenzenes into azobenzenes in high yields under mild

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。
• Aryliminodimagnesium Reagents. XII. The Distribution of Products in the Condensation with Nitrobenzothiazoles. Reduction of Electron-Donating Ability of Reagent by the Interaction with Thiazolyl Group
  作者：Masao Okubo、Keiko Asao、Hiroyuki Hyakutake

  DOI：10.1246/bcsj.60.3781

  日期：1987.10

  The 4-, 5-, 6-, and 7-nitro derivatives of benzothiazole condense with ArN(MgBr)2 giving unsym-azoxy and -azo products. The product distribution indicated the mild nature of the reaction, and could be explained in terms of a reduced electron-donating ability of the reagent due to an interaction with thiazolyl group.

  苯并噻唑的 4-、5-、6- 和 7-硝基衍生物与 ArN(MgBr)2 缩合生成非对称偶氮氧基和偶氮产物。产物分布表明反应性质温和，可以解释为由于与噻唑基相互作用导致试剂的给电子能力降低。
• Room Temperature Activation of Oxygen by Monodispersed Metal Nanoparticles: Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines for Azobenzene Syntheses
  作者：Shuangfei Cai、Hongpan Rong、Xiaofei Yu、Xiangwen Liu、Dingsheng Wang、Wei He、Yadong Li

  DOI：10.1021/cs300707y

  日期：2013.4.5

  Here, we report that various monodispersed metal nanoparticles (Ag, Pt, Co, Cu, Ni, Pd, and Au) efficiently activated molecular oxygen under mild conditions, illustrated by the aerobic oxidation of anilines to form either symmetric or asymmetric aromatic azo compounds. This discovery indicates that exploiting the catalytic power of nanoparticles could enable sustainable chemistry suitable for important

  开发在温和条件下用于活化氧的有效催化剂是极富挑战性的，但是可取的。在这里，我们报道了各种单分散的金属纳米粒子（Ag，Pt，Co，Cu，Ni，Pd和Au）在温和的条件下有效地活化了分子氧，这可以通过苯胺的有氧氧化来形成对称或不对称的芳族偶氮化合物来说明。这一发现表明，利用纳米颗粒的催化能力可以实现适用于重要氧化反应的可持续化学反应。