ethyl 2,3-dideuterio-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate | 395059-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dideuterio-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: ethyl 2,3-dideuterio-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 395059-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 224.268
• InChiKey: UNCOXYXBPZJVRZ-QDRJLNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideuterio-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到ethyl 3-deuterio-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进的顺序消除-还原反应：合成2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺。

  摘要：

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 samarium diiodide 、 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2,3-dideuterio-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进的顺序消除-还原反应：合成2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺。

  摘要：

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8

文献信息

• Transformation of α,β-Epoxyesters into 2,3-Dideuterioesters Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo026043a

  日期：2003.2.1

  An easy and general sequenced elimination/reduction process by means of samarium diiodide, in the presence of D(2)O, provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterioesters 2. The reaction can be also carried out in the presence of H(2)O instead of D(2)O, yielding the corresponding saturated esters 4. Other deuterated esters have been also obtained. A mechanism to explain this synthesis

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。
• Photocatalytic Deuterium Atom Transfer Deuteration of Electron‐Deficient Alkenes with High Functional Group Tolerance
  作者：Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Masaaki Yamashita、Yusuke Seino、Yuto Yamaguchi、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202214433

  日期：2023.1.16

  A synthetically benign deuterium atom transfer (DAT) deuteration of electron-deficient alkenes has been achieved. This DAT protocol realized higher functional group (FG) tolerance and chemoselectivity than the existing method, and allowed access to complex deuterated compounds including a heavy drug and deuterium-labeled amino acids.

  已经实现了缺电子烯烃的合成良性氘原子转移 (DAT) 氘化。该 DAT 协议实现了比现有方法更高的官能团 (FG) 耐受性和化学选择性，并允许获得复杂的氘化化合物，包括重药物和氘标记的氨基酸。
• Synthesis of 2,3-dideuterioesters from 2-halo-3-hydroxyesters by using metallic samarium and diiodomethane
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00950-4

  日期：2002.7

  2,3-Dideuterioesters are obtained in high yield from 2-chloro-3-hydroxyesters by a sequenced elimination;reduction process promoted by samarium diiodide generated in situ from metallic samarium and diiodomethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.