1-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1H-benzimidazole | 959855-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2,6-dimethylbenzimidazole；1-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylbenzimidazole
• CAS: 959855-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: VZIOWBXXAKYFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  428.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4'-甲基乙酰苯胺 、 甲氧苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并咪唑的钯催化区域特异性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702542

文献信息

• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。