diethyl (2-bromo-3-thienyl)phosphonate | 40033-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-bromo-3-thienyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-bromothiophen-3-yl)methylphosphonate；diethyl 2-bromo-3-thienylmethyl phosphonate；2-Bromo-3-(diethoxyphosphorylmethyl)thiophene
• CAS: 40033-08-7
• 化学式: C₉H₁₄BrO₃PS
• 分子量: 313.152
• InChiKey: KNMQSMZZZMOBDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-bromo-3-thienyl)phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机染料敏化剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种半刚性共轭侧基的有机染料敏化剂及其制备方法。该有机染料敏化剂具有D-π-A结构，该类有机染料敏化剂具有结构稳定、原料普通易得、生产成本低的优点。将这类有机染料敏化剂用于制备染料敏化太阳能电池，在优化器件的条件下可获得能量转换效率7～8％的较好效果，具有一定的实际应用价值。

  公开号：

  CN103980729B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl (2-bromo-3-thienyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型多环杂环系统的合成。2 †。萘[2,1- b：4,3- g ]双苯并[ b ]噻吩‡

  摘要：

  由5- [2-（2-溴-3-噻吩基）乙烯基]萘并[2,1]合成了新型多环杂环系统萘并[2,1 - b：4,3-g]双苯并[ b ]噻吩- b ] [1]苯并噻吩。其1 H和13 C nmr光谱的分配也通过使用二维nmr方法完成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330351

文献信息

• Novel crown-containing 3-styryl derivatives of oligothiophenes: synthesis, structure, and optical and electrochemical characteristics
  作者：E. V. Lukovskaya、A. A. Bobyleva、O. A. Fedorova、Yu. V. Fedorov、A. V. Anisimov、Y. Didane、H. Brisset、F. Fages

  DOI：10.1007/s11172-009-0203-3

  日期：2009.7

  polythiophene derivatives including two crown-containing styryl fragments was proposed. The optical properties of the obtained compounds are characterized by the presence of intense absorption and fluorescence bands. The oxidation to the thiophene derivatives involves the crown-containing styryl fragment and should be sensitive to the presence of the metal cation in the crown ether cavity.

  提出了一种合成包含两个含冠苯乙烯基片段的 3-取代聚噻吩衍生物的方法。所得化合物的光学性质以存在强吸收带和荧光带为特征。噻吩衍生物的氧化涉及含冠的苯乙烯基片段，并且应该对冠醚腔中金属阳离子的存在敏感。
• Effect of conjugated side groups on the photovoltaic performances of triphenylamine-based dyes sensitized solar cells
  作者：Jun Long、Xunshan Liu、Huan Guo、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.025

  日期：2016.1

  novel organic dyes (LD1, LD2 and LD3) with conjugated side groups on the thiophene π-bridge are designed and synthesized for dye sensitized solar cells (DSSCs). The photophysical, electrochemical, and photovoltaic properties of the dyes have been successfully tuned by incorporating different conjugated side groups into the thiophene π-bridges moieties of dyes. Compared with the analogous dyes with non-conjugated

  设计并合成了三种新型有机染料（LD1，LD2和LD3），它们在噻吩π桥上具有共轭侧基，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过将不同的共轭侧基结合到染料的噻吩π桥部分中，已经成功地调节了染料的光物理，电化学和光伏特性。与具有未结合的侧基的类似染料相比，结合了侧基的染料表现出更宽的吸收光谱，更高的摩尔消光系数和更好的光伏性能。对于基于LD2的DSSC，在AM 1.5 G辐射（100 mW cm -2）下可获得7.71％的最大功率转换效率（PCE））。结果表明，通过在有机染料的π桥部分中选择合适的共轭侧基可以获得高性能的DSSC。
• Amide bond surrogates: A study in thiophenesulfonamide based endothelin receptor antagonists
  作者：B. Raju、Ilya Okun、Fiona Stavros、Ming Fai Chan

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00133-9

  日期：1997.1

  The potential proteolytic instability of the amide bond present in some ETA selective thiophenesulfonamide endothelin antagonists exemplified by TBC-10708 led us to investigate the replacement of this moiety with stable amide bond surrogates such as a trans double bond and an ethylene spacer. The effect of these replacements on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Guillaume, Jacques; Nedelec, Lucien; Cariou, Michel, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1227 - 1232
  作者：Guillaume, Jacques、Nedelec, Lucien、Cariou, Michel、Allais, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chromophoric crown-containing styryl derivative of terthiophene and its complexation with octane-1,8-diaminium diperchlorate
  作者：E. V. Lukovskaya、A. A. Kosmacheva、O. A. Fedorova、A. A. Bobyleva、A. V. Dolganov、N. E. Shepel’、Yu. V. Fedorov、V. V. Novikov、A. V. Anisimov

  DOI：10.1134/s1070428014040198

  日期：2014.4

  2,2': 5',2aEuro(3)-Terthiophene derivative containing benzo-18-crown-6 fragments linked through ethene spacers was synthesized, and its complexation with octane-1,8-diaminium diperchlorate in acetonitrile was studied by spectrophotometric titration, H-1 NMR, and mass spectrometry. The 1: 1 stoichiometry of the complex was confirmed by mass spectrometry, and its structure was proposed on the basis of the H-1 NMR data.