benzenecarbothioic acid 2-(iminophenylmethyl)hydrazide | 60576-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenecarbothioic acid 2-(iminophenylmethyl)hydrazide
• 英文别名: N-benzimidoyl-N'-thiobenzoylhydrazine；N-thiobenzoylbenzamidrazone；N'-thiobenzoyl-benzohydrazonic acid amide；N-[[amino(phenyl)methylidene]amino]benzenecarbothioamide
• CAS: 60576-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: MPRVECRQRLSPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-152.5 °C
• 沸点：
  373.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenecarbothioic acid 2-(iminophenylmethyl)hydrazide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1-硫代芳酰基氨基脲的氧化

  摘要：

  通过溴或过氧化氢氧化1-硫代芳酰基半脲类化合物，生成双（C-芳基-N-脲基）甲酰亚胺基二硫化物。作为一类新的通常不稳定的二亚氨基二硫化物，此类产品显示出不同寻常的稳定性。然而，在酰化，甲基化和酸或碱水解时，它们在其二硫键上裂解，得到与它们的硫代芳酰基前体相同的产物。

  DOI：

  10.1039/p19860001873
• 作为产物：
  描述：

  二硫代苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzenecarbothioic acid 2-(iminophenylmethyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  由苯甲硫代酰肼和苯甲亚胺乙酯合成 2, 5-二取代 1, 3, 4-噻二唑的新方法

  摘要：

  在目前的研究中，设计了一种简单可靠的技术，用于从苯甲亚胺酸乙酯和苯并硫代酰肼合成2,5-二取代1,3,4-噻二唑。该方案经过碱基介导的亲核加成消除过程，然后进行分子内重排。我们的方法利用常用且无毒的底物和简单的后处理程序，以高收率（70-91%）生产具有多种取代基的 2,5-二苯基 1,3,4-噻二唑衍生物。我们提出了一种简单的合成 1, 3, 4-噻二唑的方法，使用苯甲亚胺乙酯和苯并硫代酰肼，在 Et3N 存在下，在 DMSO 溶剂中作为经济实惠且易于获得的起始材料，在环境条件下生成衍生物。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230602085830

文献信息

• A New Thiatriazine Isomer:  Synthesis, Tautomerism, and Molecular Structure of 3,6-Diphenyl-4<i>H</i>-1,2,4,5-thiatriazine as a Precursor to the 1,2,4,5-Thiatriazinyl Radical
  作者：John M. Farrar、Mahesh K. Patel、Piotr Kaszynski、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo991126l

  日期：2000.2.1

  with Ph(3)Sb. The weak ESR quintet (a(N) = 1.03 mT, g = 2.0103) observed in the latter case correlates well with the molecular structure of 4, but the results of DFT calculations are ambiguous. Ab initio calculations show that 4H-1,2, 4,5-thiatriazine (I-4H) is the most stable tautomer and is the second most stable isomer among the six possible thiatriazines. All isomeric thiatriazinyl radicals exhibit

  通过对9进行氧化环化反应制得4H-1,2,4,5-噻三嗪（5）的二苯衍生物。通过X射线衍射获得的5的分子结构[斜方体，Pna2（1），a = 9.7746（ 13）A，b = 21.692（2）A，c = 5.6580（8）A]，与从头算计算得出的结果相比具有优势。噻三嗪5用作3,6-二苯基-1,2,4,5-噻三嗪基（4）的前体，方法是用PbO（2）氧化，或转化为Ph（ 3）在后一种情况下观察到的较弱的ESR五重态（a（N）= 1.03 mT，g = 2.0103）与4的分子结构密切相关，但DFT计算的结果却模棱两可。从头算计算表明，4H-1,2,4,5-噻三嗪（I-4H）是最稳定的互变异构体，并且是六种可能的噻三嗪中第二稳定的异构体。所有异构的噻三嗪基自由基均显示出相似的自旋分布模式。计算得出1,2,4,5-噻三嗪基（IR）的稳定性比最稳定的1,2,4,6异构体II-R低1 kcal /
• Chemistry of amidrazones—II
  作者：Kevin M. Doyle、Frederick Kurzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83230-0

  日期：——
• DOYLE K. M.; KURZER F., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 9, 1031-1035
  作者：DOYLE K. M.、 KURZER F.

  DOI：——

  日期：——
• KURZER F.; DOYLE K. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, PT 1, N 11, 1873-1880
  作者：KURZER F.、 DOYLE K. M.

  DOI：——

  日期：——
• The oxidation of 1-thioaroylsemicarbazides
  作者：Frederick Kurzer、Kevin M. Doyle

  DOI：10.1039/p19860001873

  日期：——

  Oxidation of 1-thioaroylsemicarbazides by bromine or hydrogen peroxide yields bis(C-aryl-N-ureido)formimidoyl disulphides. As a novel class of the generally labile di-imidoyl disulphides, such products display unusual stability; however, upon acylation, methylation, and acid or alkaline hydrolysis they are cleaved at their disulphide bond, to give the same products as their thioaroyl precursors.

  通过溴或过氧化氢氧化1-硫代芳酰基半脲类化合物，生成双（C-芳基-N-脲基）甲酰亚胺基二硫化物。作为一类新的通常不稳定的二亚氨基二硫化物，此类产品显示出不同寻常的稳定性。然而，在酰化，甲基化和酸或碱水解时，它们在其二硫键上裂解，得到与它们的硫代芳酰基前体相同的产物。