4-chloro-N-(2-phenylpropyl)aniline | 940365-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-phenylpropyl)aniline
• CAS: 940365-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• mdl: MFCD11058384
• 分子量: 245.752
• InChiKey: SQAKPCXHTFVZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-氯-N-甲基苯胺 在 五(二甲氨基)钽(V) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到4-chloro-N-(2-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种用于苯乙烯高区域选择性分子间氢氨烷基化的市售钽催化剂

  摘要：

  末端烯烃或苯乙烯的 C-C 键形成催化加氢氨基烷基化可以直接和 100% 原子效率合成胺，并且通常会导致形成两种区域异构体，支链和线性产物。在此，我们报告了在市售均质催化剂五（二甲氨基）钽的存在下，可以以优异的区域选择性实现苯乙烯的高产率分子间氢氨基烷基化反应。在所有情况下，支化区域异构体几乎完全形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400082

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• Aminopyridinato Titanium Catalysts for the Hydroaminoalkylation of Alkenes and Styrenes
  作者：Jaika Dörfler、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201206027

  日期：2013.2.4

  The linear product is formed as the major product when in situ generated titanium complexes with aminopyridinato ligands are used as catalysts for hydroaminoalkylation reactions of styrenes (see scheme). The reaction is not limited to the use of N‐methylanilines and for the first time can be performed with N‐alkylanilines bearing alkyl groups larger than methyl, or even with dialkylamines. The best

  当原位生成的具有氨基吡啶并配体的钛配合物用作苯乙烯的加氢氨基烷基化反应的催化剂时，线性产物形成为主要产物（参见方案）。该反应不限于使用N-甲基苯胺，并且第一次可以使用带有比甲基更大的烷基的N-烷基苯胺，甚至用二烷基胺进行。线性产品的最佳选择性优于90:10。
• TaMe₃Cl₂-Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation: A Simple Complex for Enhanced Reactivity and Expanded Substrate Scope
  作者：Zhengxing Zhang、Jean-Denys Hamel、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/chem.201300992

  日期：2013.7.1

  Tantalizingly simple: The common organometallic starting material TaMe3Cl2 can be used for the catalytic CH functionalization reaction, hydroaminoalkylation. The substrate scope for this readily accessed compound includes unactivated terminal and internal alkenes, styrene derivatives, and both alkylaryl‐ and dialkyl secondary amines (see scheme).

  诱人简单：起始原料驯服常见的有机金属3氯2可用于催化Ç  ħ官能化反应，hydroaminoalkylation。这种易于获取的化合物的底物范围包括未活化的末端和内部烯烃，苯乙烯衍生物以及烷基芳基和二烷基仲胺（请参见方案）。
• A New<i>N</i>-Trityl-Substituted Aminopyridinato Titanium Catalyst for Hydroamination and Hydroaminoalkylation Reactions - Unexpected Intramolecular C-H Bond Activation
  作者：Lars H. Lühning、Christian Brahms、Jelte P. Nimoth、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/zaac.201500542

  日期：2015.10

  idine is used for the synthesis of a mono(2,6-diaminopyridinato) titanium complex that undergoes unexpected intramolecular C–H bond activation to give access to an unusual 1-titanaisoindoline derivative. Both titanium complexes do not show high catalytic activity for hydroaminoalkylation reactions of alkenes but exceptional results are obtained in the field of alkene, alkyne, and allene hydroamination

  空间要求高的 2,6-双（三苯甲基氨基）吡啶用于合成单（2,6-二氨基吡啶）钛络合物，该络合物经历了意想不到的分子内 C-H 键活化，从而获得了一种不寻常的 1-钛异二氢吲哚衍生物。两种钛配合物对烯烃的加氢氨基烷基化反应均不表现出高催化活性，但在烯烃、炔烃和丙二烯加氢胺化领域取得了优异的结果，包括分子内烯烃加氢胺化的室温活性，分子间炔烃和丙二烯加氢胺化的优异区域选择性以及在伯氨基烯烃的环化反应中加氢氨基化的选择性高于加氢氨基烷基化。
• Water-soluble diphosphine ligands for rhodium-catalyzed branch-selective hydroaminomethylation of vinyl arenes with anilines in water
  作者：Luyun Zhang、Yingtang Ning、Baijun Ye、Tong Ru、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2gc00802e

  日期：——

  Rhodium-catalyzed hydroaminomethylation of various vinyl arenes with anilines has been accomplished using water as an environmentally benign reaction media. This aqueous reaction is facilitated by the water-soluble diphosphine ligands derived from bis(2-(diphenylphosphaneyl)ethyl)amides. The methodology demonstrated a broad scope of substrates and accessed the N-(2-phenylpropyl)anilines in good yields

  各种乙烯基芳烃与苯胺的铑催化氢氨基甲基化反应已经使用水作为环境友好的反应介质来完成。衍生自双(2-(二苯基膦基)乙基)酰胺的水溶性二膦配体促进了这种水性反应。该方法展示了广泛的底物范围，并以良好的收率（高达 94%）和高选择性获得了N-（2-苯丙基）苯胺。一系列竞争实验和同位素标记的机理研究揭示了催化剂的亚胺加氢反应性。