3-Hydroxy-1-oxo-2-phenyl-1,5-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile | 94017-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-oxo-2-phenyl-1,5-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-oxo-2-phenyl-1,5-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile；3-hydroxy-1-oxo-2-phenyl-5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 94017-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 301.304
• InChiKey: GYTCITTXUMWZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-oxo-2-phenyl-1,5-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1,3-diamino-2-phenylpyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rida, Samia M.; Soliman, Farid S. G.; Badawey, El-Sayed A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1087 - 1093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(2,4,6-三氯苯基)苯基丙二酸酯 、 2-氰甲基苯并咪唑 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以86.7%的产率得到3-Hydroxy-1-oxo-2-phenyl-1,5-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代 3-Hydroxy-1H, 5H-pyrido [1,2-a] -benzimidazole-1-ones 作为可能的抗菌和抗肿瘤药物的合成

  摘要：

  作为可能的抗微生物剂和抗肿瘤剂的标题化合物3的合成通过使活性丙二酸酯1与苯并咪唑2a、b反应来实现。另一方面，1c、d 与 2-甲基苯并咪唑 (2c) 反应生成咪唑喹啉酮 4a、b。系列 3 中的四种化合物显示出体外抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171110

文献信息

• SOLIMAN, FARID, S. G.;RIDA, SAMIA, M.;BADAWY, EL-SAYED, A. M.;KAPPE, T., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 11, 951-958
  作者：SOLIMAN, FARID, S. G.、RIDA, SAMIA, M.、BADAWY, EL-SAYED, A. M.、KAPPE, T.

  DOI：——

  日期：——
• RIDA, SAMIA M.;SOLIMAN, FARID S. G.;BADAWEY, EL-SAYED A. M.;EL-CHAZZAWI, +, G. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1087-1093
  作者：RIDA, SAMIA M.、SOLIMAN, FARID S. G.、BADAWEY, EL-SAYED A. M.、EL-CHAZZAWI, +

  DOI：——

  日期：——
• Rida, Samia M.; Soliman, Farid S. G.; Badawey, El-Sayed A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1087 - 1093
  作者：Rida, Samia M.、Soliman, Farid S. G.、Badawey, El-Sayed A. M.、El-Ghazzawi, E.、Kader, O.、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-1H,5H-pyrido[1,2-a]-benzimidazol-1-ones as Possible Antimicrobial and Antineoplastic Agents
  作者：Farid S. G. Soliman、Samia M. Rida、El-Sayed A. M. Badawy、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.19843171110

  日期：——

  Syntheses of the title compounds 3 as possible antimicrobial and antineoplastic agents were achieved by reacting the active malonates 1 with the benzimidazoles 2a,b. On the other hand, reaction of 1c,d with 2‐methylbenzimidazole (2c) yielded the imidazoquinolinones 4a,b. Four compounds in the series 3 displayed in vitro antibacterial and antifungal activities.

  作为可能的抗微生物剂和抗肿瘤剂的标题化合物3的合成通过使活性丙二酸酯1与苯并咪唑2a、b反应来实现。另一方面，1c、d 与 2-甲基苯并咪唑 (2c) 反应生成咪唑喹啉酮 4a、b。系列 3 中的四种化合物显示出体外抗菌和抗真菌活性。