N-(4-methoxy-benzylidene)-4-trifluoromethyl-aniline | 2368-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-benzylidene)-4-trifluoromethyl-aniline
• 英文别名: N-(4-Methoxy-benzyliden)-4-trifluormethyl-anilin；4-Methoxy-benzaldehyd-(4-trifluormethyl-phenylimin)；Benzenamine, N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-4-(trifluoromethyl)-；1-(4-methoxyphenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 2368-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: HDENBEYBAJDDLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-benzylidene)-4-trifluoromethyl-aniline 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 C₅₅H₆₁F₃N₄O₇
  参考文献：
  名称：

  烯醛与醇和亚胺的不对称三组分反应作为提供手性 α-呋喃基-β-氨基羧酸衍生物的快速途径

  摘要：

  在此，我们报道了一种非手性二铑络合物和手性磷酸协同催化烯醛与醇和亚胺的不对称三组分反应，以良好至高产率和普遍优异的立体选择性提供手性 α-呋喃基-β-氨基羧酸盐。在该反应中成功引入烯醛作为卡宾前体，为制备具有相邻的四级和三级立构中心的复杂呋喃衍生物提供了快速的途径。起始原料稳定易得，该方法原子经济性100%，成键效率高。这是一种高度对映选择性的宝石-由烯醛原位生成的金属卡宾的双官能化反应。这些生成的手性产物可以通过不同的环加成反应顺利转化为多环骨架和药物偶联衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04022
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₂₆H₂₁BiFN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N-(4-methoxy-benzylidene)-4-trifluoromethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  一种有机铋配合物及其制备方法和催化应用

  摘要：

  本发明为一种新型有机铋配合物及其制备方法和催化应用。其特征在于，以常用的有机溶剂作为反应溶剂，以含桥式氮原子配体的二苯基铋氯和廉价易得的芳基硼酸为原料，采用醋酸镍催化反应，高产率、高选择性的得到新型有机铋(III)配合物催化剂(I)。该催化剂稳定性好，可回收，并且在催化芳基炔烃和苯胺类衍生物的氢胺化反应中表现出优异的催化活性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。

  公开号：

  CN109206453B

文献信息

• (1-Alkynyl)dicarbonylcyclopentadienyliron Complexes as Electron-Rich Alkynes in Organic Synthesis: BF3-Mediated [2+2] Cycloaddition/Ring-Opening Providing (2-Alkenyl-1-imino)iron Complexes
  作者：Ryotaro Nakaya、Shigeo Yasuda、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201100669

  日期：2011.7.25

  Strike while the iron is hot! A BF3‐mediated formal [2+2] cycloaddition between (1‐alkynyl)iron complexes and aromatic aldehyde imines occurs, which is followed by ring‐opening of the initially formed azacyclobutenes to yield (2‐alkenyl‐1‐imino)iron complexes (see scheme). The resulting iron complexes undergo deferric substitution reactions with water under oxidative conditions to afford the corresponding

  趁热打铁！（1-炔基）铁配合物与芳族醛亚胺之间发生BF 3介导的正式[2 + 2]环加成反应，随后将最初形成的氮杂环丁烯开环以生成（2-烯基-1-亚氨基）铁配合物（参见方案）。所得的铁配合物在氧化条件下与水进行铁取代反应，得到具有高E选择性的相应的肉桂酰胺。
• P–N Cooperative Borane Activation and Catalytic Hydroboration by a Distorted Phosphorous Triamide Platform
  作者：Yi-Chun Lin、Emmanuel Hatzakis、Sean M. McCarthy、Kyle D. Reichl、Ting-Yi Lai、Hemant P. Yennawar、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b02512

  日期：2017.4.26

  exhibits hydridic reactivity capable of reacting with imines to give phosphorous triamide intermediates, as confirmed by independent synthesis. These phosphorous triamide intermediates are typically short lived, evolving with elimination of the N-borylamine product of imine hydroboration with regeneration of the deformed phosphorous triamide 1. The kinetics of this latter process are shown to be first-order

  报告了几何约束磷三酰胺 1 与频哪醇 (HBpin) 的化学计量和催化反应性的研究。HBpin 添加到磷三酰胺 1 导致频哪醇硼烷的 BH 键断裂，通过以协同方式添加到亲电磷和亲核 N-甲基苯胺位点。通过 NMR 光谱研究了该过程的动力学，确定的整体二阶经验速率定律由 ν = -k[1][HBpin] 给出，其中 k = 4.76 × 10-5 M-1 s-1 at 25℃。BH 键活化过程产生 P-氢化-1,3,2-二氮杂磷烯中间体 2，其表现出能够与亚胺反应生成磷三酰胺中间体的氢化反应性，如独立合成所证实的那样。这些磷三酰胺中间体通常寿命很短，随着亚胺硼氢化的 N-硼胺产物的消除以及变形的磷三酰胺 1 的再生而演变。后一过程的动力学显示为一级，表明是单分子机制。因此，以1为催化剂，HBpin为末端试剂，可以实现多种亚胺底物的催化硼氢化反应。提出了一种涉及 PN 协同催化机制的机械建议，
• Kinetic and Thermodynamic Modulation of Dynamic Imine Libraries Driven by the Hexameric Resorcinarene Capsule
  作者：Stefania Gambaro、Carmen Talotta、Paolo Della Sala、Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/jacs.0c04705

  日期：2020.9.2

  The composition of dynamic covalent imine libraries adapts to the presence of the hexameric resorcinarene capsule. In the presence of the self-assembled capsule a kinetic and thermodynamic modulation of the imine constituents of the DCLs was observed, which was induced by an unusual predatory action of the capsule on specific imine constituents. More complex 2x2 DCLs also adapt to the presence of the

  动态共价亚胺库的组成适应六聚间苯二酚胶囊的存在。在存在自组装胶囊的情况下，观察到 DCL 的亚胺成分的动力学和热力学调节，这是由胶囊对特定亚胺成分的不寻常捕食作用引起的。更复杂的 2x2 DCL 也适应六聚体胶囊的存在，显示出由胶囊的捕食作用引起的成分的热力学和动力学调节。通过交叉参考实验数据，可以在 2x2 DCL 中对一种成分产生良好的选择性（高达 66%）。
• Trifluoroethanol Promoted Castagnoli–Cushman Cycloadditions of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Thibault Bayles、Catherine Guillou

  DOI：10.3390/molecules27030844

  日期：——

  medicinal chemistry and key intermediates in the synthesis of natural products. The Castagnoli–Cushman reaction (CCR) of homophthalic anhydride with imines is an exciting method for accessing cyclic densely substituted lactam products. Most CCRs need to be catalyzed or heated. Herein, we report a new, efficient, metal and catalyst-free CCR for the synthesis of poly-substituted 3,4-lactams utilizing the

  内酰胺是药物化学中必不可少的化合物，也是合成天然产物的关键中间体。高邻苯二甲酸酐与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 是一种获得环状密集取代的内酰胺产物的令人兴奋的方法。大多数 CCR 需要催化或加热。在此，我们报告了一种新型、高效、无金属和催化剂的 CCR，用于利用三氟乙醇 (TFE) 的独特性质合成多取代的 3,4-内酰胺。该程序以良好的收率和 100% 的原子经济方式提供了对范围广泛的密集取代的 3,4-内酰胺的高速和平稳的访问。
• The Use of Aryl-Substituted Homophthalic Anhydrides in the Castagnoli–Cushman Reaction Provides Access to Novel Tetrahydroisoquinolone Carboxylic Acid Bearing an All-Carbon Quaternary Stereogenic Center
  作者：Nazar Moshnenko、Alexander Kazantsev、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27238462

  日期：——

  Novel aryl-substituted homophthalic acids were cyclodehydrated to the respective homophthalic anhydrides for use in the Castagnoli-Cushman reaction. With a range of imines, this reaction proceeded smoothly and delivered hitherto undescribed 4-aryl-substituted tetrahydroisoquinolonic acids with remarkable diastereoselectivity, good yields and no need for chromatographic purification. These findings

  将新型芳基取代的邻苯二甲酸脱水环化为相应的邻苯二甲酸酐，用于 Castagnoli-Cushman 反应。使用一系列亚胺，该反应顺利进行，并提供了迄今为止未描述的 4-芳基取代的四氢异喹诺酮酸，具有显着的非对映选择性、良好的产率且无需色谱纯化。这些发现显着扩展了 Castagnoli-Cushman 反应中可使用的环状酸酐的范围，并表明在药用相关的四氢异喹诺酮酸支架周围获得了一种新的取代模式。