((but-3-en-2-ylsulfonyl)methyl)benzene | 73082-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((but-3-en-2-ylsulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: Benzyl-α-methylallylsulfon；1-((but-3-en-2-ylsulfonyl)methyl)benzene；benzyl-(1-methyl-allyl)-sulfone；Benzyl-(1-methyl-allyl)-sulfon；But-3-en-2-ylsulfonylmethylbenzene；but-3-en-2-ylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 73082-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: AXKQPDLUSRLOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  370.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((but-3-en-2-ylsulfonyl)methyl)benzene 210.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 5-苯-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Allylic Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01477a026
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ((but-3-en-2-ylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Backer; de Jong, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 377,388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BCl₃-Mediated Ene Reaction of Sulfur Dioxide and Unfunctionalized Alkenes
  作者：Dean Marković、Chandra M. R. Volla、Pierre Vogel、Adrián Varela-Álvarez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/chem.201000164

  日期：2010.5.25

  of BCl3, the unstable sulfinic acid form stable sulfinic acid⋅BCl3 complexes that can be reacted in situ with NCS to generate corresponding sulfonyl chlorides, or with a base to generate corresponding sulfinates. The latter can be reacted with electrophiles to generate sulfones, or with silyl chloride to form β,γ‐unsaturated silyl sulfinates. The sulfinic acid⋅BCl3 complexes can be reacted with ethers

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。
• Synthesis of allyl sulfones from potassium allyltrifluoroborates
  作者：Agnese Stikute、Jevgeņija Lugiņina、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.097

  日期：2017.7

  undergoes a SNAr reaction with sulfinyloxy-trifluoroborates to produce the corresponding 2,4-dinitrophenylsulfone. The developed method allows the transformation of potassium allyltrifluoroborates into allyl sulfones.

  钾allyltrifluoroborates进行了bora-烯与二氧化硫在不存在路易斯酸催化剂的，得到亚磺酰-三氟硼酸，其随后经历烷基化与亲电子，以产生在砜高达91％产率反应。苄基卤化物和卤代乙酸衍生物可用作烷基化试剂，而Sanger试剂与亚磺酰氧基三氟硼酸酯进行S N Ar反应，生成相应的2,4-二硝基苯砜。所开发的方法允许将烯丙基三氟硼酸钾转化为烯丙基砜。
• α-Sulfonyl Succinimides: Versatile Sulfinate Donors in Fe-Catalyzed, Salt-Free, Neutral Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101047

  日期：2011.9.5

  easy. The use of sulfinate salts as nucleophiles in substitutions is frequently accompanied by side reactions such as π‐bond migration, β‐elimination, and so on. Herein we present a preparatively simple way to synthesize a variety of different aryl or alkyl allyl sulfones starting from readily accessible allylic carbonates. By employing aryl or alkyl α‐sulfonyl succinimides as sulfinate synthons, mild

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。
• Crease,A.E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2611 - 2626
  作者：Crease,A.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Reaction of Allylic Sulfones¹
  作者：Edward M. La Combe、Byron Stewart

  DOI：10.1021/ja01477a026

  日期：1961.8