6-(2-Bromo-propionyl)-2(3H)-benzoxazolone | 79851-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(2-Bromo-propionyl)-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-(2-bromopropionyl)-2(3H)-benzoxazolone；6-(2-bromopropanoyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 79851-86-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: YPZXBBISCYLQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Bromo-propionyl)-2(3H)-benzoxazolone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(bromo-2-propyl)-6-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  Caignard; Vaccher; Bonte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 830 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 2-溴丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 6-(2-Bromo-propionyl)-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (−)-6-[2-[4-(3-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone—A potent NR2B-selective N-methyl d-aspartate (NMDA) antagonist for the treatment of pain

  摘要：

  (-)-6-[2-[4-(3-氟苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-羟乙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮被鉴定为一种口服活性的、选择性作用于NR2B亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。该化合物对含有NR2B亚基的NMDA受体显示出极高的选择性，相对于HERG通道抑制作用（治疗指数=4200 vs NR2B结合IC50）。与原型化合物CP-101,606相比，该化合物具有改进的药代动力学特性。（c）2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.014

文献信息

• Amino ketone and amino alcohol derivatives of benzoxazolinone: synthesis, adrenergic and antihypertensive properties
  作者：JP Bonte、MC Piancastelli、I Lesieur、JC Lamar、M Beaughard、G Dureng

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90120-r

  日期：1990.5
• Aichaoui, Hocine; Lesieur, Daniel; Henichart, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 171 - 175
  作者：Aichaoui, Hocine、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Vaccher, M. P.; Lesieur, D.; Lespagnol, Ch., Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 4, p. 257 - 269
  作者：Vaccher, M. P.、Lesieur, D.、Lespagnol, Ch.、Bonte, J. P.、Lamar, J. C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the c-acylation of 2(3H)-benzoxazolones
  作者：Hocine Aichaoui、Jacques H. Poupaert、Daniel Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82317-6

  日期：1991.8

  Unequivocal synthetic routes towards 5- and 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones are described. Comparison of the physicochemical properties of the compounds obtained by direct acylation under various Friedel-Crafts reaction conditions always leads to the conclusion that 6-acyl derivatives are the only isolated products. This observation contradicts previously published results.
• BONTE, J. P.;PIANCASTELLI, M. C.;LESIEUR, I.;LAMAR, J. C.;BEAUGHARD, M.;D+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 361-368
  作者：BONTE, J. P.、PIANCASTELLI, M. C.、LESIEUR, I.、LAMAR, J. C.、BEAUGHARD, M.、D+

  DOI：——

  日期：——