(4-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 877142-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (4-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(1,1-Dioxo-1,4-dihydro-1lambda6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(1,1-dioxo-4H-1λ6,4-benzothiazin-3-yl)acetate
• CAS: 877142-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: NMVNHDWUOJVWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及吡啶并酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080090814A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium thiosulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及吡啶并酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080090814A1

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060040927A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating diseases mediated by HCV and for inhibiting hepatitis replication. Also disclosed are processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV介导的疾病和抑制肝炎复制的组合物和方法。还公开了制备这些化合物和用于该过程的合成中间体的方法。
• Non-nucleoside inhibitors of HCV polymerase NS5B. Part 2: Synthesis and structure–activity relationships of benzothiazine-substituted quinolinediones
  作者：Javier de Vicente、Robert T. Hendricks、David B. Smith、Jay B. Fell、John Fischer、Stacey R. Spencer、Peter J. Stengel、Peter Mohr、John E. Robinson、James F. Blake、Ramona K. Hilgenkamp、Calvin Yee、George Adjabeng、Todd R. Elworthy、Jahari Tracy、Elbert Chin、Jim Li、Beihan Wang、Joe T. Bamberg、Rebecca Stephenson、Connie Oshiro、Seth F. Harris、Manjiri Ghate、Vincent Leveque、Isabel Najera、Sophie Le Pogam、Sonal Rajyaguru、Gloria Ao-Ieong、Ludmila Alexandrova、Susan Larrabee、Michael Brandl、Andrew Briggs、Sunil Sukhtankar、Robert Farrell、Brian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.004

  日期：2009.7

  A new series of benzothiazine-substituted quinolinediones were evaluated as inhibitors of HCV polymerase NS5B. SAR studies on this series revealed a methyl sulfonamide group as a high affinity feature. Analogues with this group showed submicromolar potencies in the HCV cell based replicon assay. Pharmacokinetic and toxicology studies were also performed on a selected compound (34) to evaluate in vivo properties of this new class of inhibitors of HCV NS5B polymerase.
• Non-nucleoside inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Synthetic and computational exploration of the binding modes of benzothiadiazine and 1,4-benzothiazine HCV NS5b polymerase inhibitors
  作者：Robert T. Hendricks、Jay B. Fell、James F. Blake、John P. Fischer、John E. Robinson、Stacey R. Spencer、Peter J. Stengel、April L. Bernacki、Vincent J.P. Leveque、Sophie Le Pogam、Sonal Rajyaguru、Isabel Najera、John A. Josey、Jason R. Harris、Steven Swallow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.119

  日期：2009.7

  The importance of internal hydrogen bonding in a series of benzothiadiazine and 1,4-benzothiazine NS5b inhibitors has been explored. Computational analysis has been used to compare the protonated vs. anionic forms of each series and we demonstrate that activity against HCV NS5b polymerase is best explained using the anionic forms. The syntheses and structure-activity relationships for a variety of new analogs are also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7479489B2
  申请人：——

  公开号：US7479489B2

  公开（公告）日：2009-01-20
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008051637A2

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] La présente invention concerne des composés de pyridazinone et des compositions pharmaceutiques qui contiennent de tels composés et qui sont utilisables pour le traitement d'infections par le virus de l'hépatite C.