dimethyl (2R,3S)-2,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 24506-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S)-2,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 24506-42-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VTQCBPZJSSCSAC-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S)-2,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2S,3R)-2,3-Dimethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于乙烯的生物合成：逐步酶促环丙烷环裂解的进一步证据

  摘要：

  据报道苹果组织将一系列的2,3-二甲基化的1-氨基环丙烷羧酸酯转化为顺式和反式丁烯的混合物。结果符合环丙烷开环的逐步酶促机理。

  DOI：

  10.1039/c39880000775
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 生成 dimethyl (2R,3S)-2,3-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Irradiation of methyl diazomalonate in solution. Reactions of singlet and triplet carbenes with carbon-carbon double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00776a032

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;LAJOIE, GILLES A.;LOWE, CHRISTOPHER+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 775-777
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、LAJOIE, GILLES A.、LOWE, CHRISTOPHER+

  DOI：——

  日期：——
• Irradiation of methyl diazomalonate in solution. Reactions of singlet and triplet carbenes with carbon-carbon double bonds
  作者：Maitland Jones、Wataru Ando、Michael E. Hendrick、Anthony Kulczycki、Peter M. Howley、Karl F. Hummel、Donald S. Malament

  DOI：10.1021/ja00776a032

  日期：1972.10
• On the biosynthesis of ethylene: further evidence for stepwise enzymatic cyclopropane ring cleavage
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gilles A. Lajoie、Christopher Lowe、Pete D. Baird、Keith Prout

  DOI：10.1039/c39880000775

  日期：——

  series of 2,3-dimethylated 1-aminocyclopropanecarboxylates by apple tissues into mixtures of cis- and trans-butenes is reported; the results are in accord with a stepwise enzymatic mechanism of cyclopropane ring opening.

  据报道苹果组织将一系列的2,3-二甲基化的1-氨基环丙烷羧酸酯转化为顺式和反式丁烯的混合物。结果符合环丙烷开环的逐步酶促机理。