5-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-Δ²-isoxazoline | 1158557-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: 5-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-isoxazoline；5-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole；5-Benzyl-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1158557-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: VJUFXEQLCPXMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-48 °C
• 沸点：
  355.9±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丁-3-烯-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）介导的β，γ-不饱和肟和芳基碘化物的环化偶联

  摘要：

  研究表明，β，γ-不饱和肟与芳基碘化物的串联钯（0）介导的核金属化-交叉偶联能够以可接受的收率（11-78％）提供预期的3,5-二取代的2-异恶唑啉。产品形成需要添加弱碱。反应中使用的芳基碘化物的电子特性表明对反应产率有一些影响。对反应物上取代模式的探索已导致提出了一种机制，该机制涉及钯（II）催化的核金属化/环化，然后还原消除钯（0）并伴随与芳烃的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.076

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• [EN] NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX 4,5-DIHYDROISOXAZOLES AVEC UNE ACTIVITÉ OETROGÉNIQUE
  申请人：PULKKINEN JUHA

  公开号：WO2009066009A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to novel 4,5-dihydroisoxazoles of formula (I), to their use as estrogen receptor modulators, and to methods of their preparation.

  该发明涉及新型的4,5-二氢异噁唑（I）的公式，以及它们作为雌激素受体调节剂的用途，以及它们的制备方法。
• A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Elena V. Ivanova、Nadezhda V. Zorina、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/ol303132u

  日期：2013.1.4

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.
• NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY
  申请人：Pulkkinen, Juha

  公开号：EP2222653A1

  公开（公告）日：2010-09-01

表征谱图