2-(1-phenylethyl)hydrazinecarbothioamide | 21198-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(1-phenyl-ethyl)-thiosemicarbazide；1-(1-Phenyl-aethyl)-thiosemicarbazid；1-(α-Methylbenzyl)-thiosemicarbazid；(1-phenylethylamino)thiourea
• CAS: 21198-20-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• 分子量: 195.288
• InChiKey: HEALWZXJXQFSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethyl)hydrazinecarbothioamide 、 2-溴丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-thiazolidine-2,4-dione 2-[(1-phenyl-ethyl)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1986 - 1995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮硫代氨基甲酰肼 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-phenylethyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  酮硫半咔唑类化合物：抑制其黑色素生成的构效关系

  摘要：

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.146

文献信息

• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 5. 1-[1-(2-Pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides as potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、John P. Scovill、Joseph F. Bartosevich、Joseph Bruce

  DOI：10.1021/jm00355a008

  日期：1983.1

  consisted of reduction with sodium borohydride of methyl 3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate to give the 2-pyridylethyl derivative. Displacement of methyl mercaptan from the thio ester moiety of the latter by amines produced 1-[1-(2-pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides. These compounds were somewhat more active as antimalarial agents in Plasmodium berghei infected mice than the corresponding

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。
• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 327. Compounds related to thiosemicarbazide. Part VII. Benzylthiosemicarbazides
  作者：Eric Hoggarth、E. H. P. Young

  DOI：10.1039/jr9500001582

  日期：——
• Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2199 - 2205
  作者：Bulka,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on mitotic kinesin Eg5 inhibitors: Synthesis and structure–activity relationships of novel 2,4,5-substituted-1,3,4-thiadiazoline derivatives
  作者：Junichiro Yamamoto、Nobuyoshi Amishiro、Kazuhiko Kato、Yoshihisa Ohta、Yoji Ino、Mitsuharu Araki、Tetsuya Tsujita、Seiho Okamoto、Takeshi Takahashi、Hideaki Kusaka、Shiro Akinaga、Yoshinori Yamashita、Ryuichiro Nakai、Chikara Murakata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.034

  日期：2014.8

  The 2,4,5-substituted-1,3,4-thiadiazoline derivative 1a has been identified as a new class of mitotic kinesin Eg5 inhibitor. With the aim of enhancement of the mitotic phase accumulation activity, structure optimization of side chains at the 2-, 4-, and 5-positions of the 1,3,4-thiadiazoline ring of 1a was performed. The introduction of sulfonylamino group at the side chain at the 5-position and bulky acyl group at the 2- and 4-position contributed to a significant increase in the mitotic phase accumulation activity and Eg5 inhibitory activity. As a result, a series of optically active compounds exhibited an increased antitumor activity in a human ovarian cancer xenograft mouse model that was induced by oral administration.