2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 226979-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)anilino]-1,4-naphthoquinone；2-[4-(trifluoromethyl)anilino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 226979-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: DNERHMSFZSBLJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以16%的产率得到2-(trifluoromethyl)-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咔唑二酮和苯胺萘醌电还原中分子结构与电子靶的关系。实验和理论研究。

  摘要：

  我们报告了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮（BCD）及其2-R-取代的衍生物（R = -OMe，-Me，-COMe，-CF（3））的合成和伏安还原。将BCD的电化学行为与之前研究的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））的电化学行为进行了比较。像PAN一样，BCD在乙腈中表现出两个还原波。BCD的第一个还原步骤表示自由基阴离子的形成，该步骤的半波电势（E（1/2））值比PAN的负值小。第二还原波，对应于二价对苯二酚的形成，具有E（1/2）值，该值移至更多的负电位。对于BCD，还获得了类似于PAN系列的良好线性Hammett-Zuman关系（E（1/2）vs sigma（p））。但是，与PAN不同，在BCD中，第一个还原波比第二个波更容易受到取代基的影响，这表明BCD中两个连续的单电子还原的顺序与PAN中的顺序相反。这是由于两个系统中的电子离域不同而引起的。对于BCD，则

  DOI：

  10.1021/jo011083k
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2-羟基-1,4-萘醌 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.05h， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones via copper(II) triflate-catalyzed intramolecular cyclization of N-propargylaminonaphthoquinones

  摘要：

  An expedient synthesis of a series of 1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones in good yields has been accomplished via three-component one pot sequential reactions of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, substituted anilines and propargyl as well as 3-ethylpropargyl bromides furnishing N-propargylaminonaphthoquinones, and their concomitant copper(II) triflate-catalyzed intramolecular 6-endo-dig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.125

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Cu-Catalysed synthesis of benzo[<i>f</i>]indole-2,4,9(3<i>H</i>)-triones by the reaction of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates
  作者：Fazhou Yang、Ziyan Liu、Hao Liu、Yu Shangguan、Hao Deng、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00291g

  日期：——

  Cu-Catalysed oxidant-free cascade ester amidation/radical cyclization of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates to afford benzo[f]indole-2,4,9(3H)-triones.

  使用Cu催化剂，无氧氧化剂的情况下，将2-氨基-1,4-萘醌与α-溴羧酸酯进行级联酯胺化/自由基环化反应，得到苯并[f]吲哚-2,4,9(3H)-三酮。
• Copper-Catalyzed Three-Component Difunctionalization of Aromatic Alkenes with 2-Amino-1,4-naphthoquinones and α-Bromocarboxylates
  作者：Yu Shangguan、Fazhou Yang、Hao Deng、Hao Liu、Ziyan Liu、Wanyue Zhuang、Chenxi Qiao、Aizheng Wang、Yumei Xiao、Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01082

  日期：2019.9.6

  that the difunctionalization reaction is accompanied by ester exchange reaction with the solvent. In this method, α-bromocarboxylates are used as radical precursors and 2-amino-1,4-naphthoquinones as radical trapping reagents. The substrate scope is broad because various aromatic alkenes, 2-amino-1,4-naphthoquinones, and α-bromocarboxylates are employed in the reaction, and corresponding products are

  描述了铜催化的芳香族烯烃的三组分双官能化，以得到具有不同结构的1,4-萘醌衍生物。实验表明，双官能化反应伴随着与溶剂的酯交换反应。在该方法中，将α-溴代羧酸盐用作自由基前体，将2-氨基-1,4-萘醌用作自由基捕获剂。底物范围宽，因为在反应中使用了各种芳族​​烯烃，2-氨基-1,4-萘醌和α-溴代羧酸盐，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• An Experimental and Theoretical Study of the Substituent Effects on the Redox Properties of 2-[(R-phenyl)amine]-1,4-naphthalenediones in Acetonitrile
  作者：M. Aguilar-Martínez、G. Cuevas、M. Jiménez-Estrada、I. González、B. Lotina-Hennsen、N. Macías-Ruvalcaba

  DOI：10.1021/jo990186o

  日期：1999.5.1

  exhibit two, one-electron reduction waves corresponding to the formation of radical-anion and dianion, where the half-wave potential values vary linearly with the Hammett constants (sigma(x)). The analysis of the different voltammetric parameters (e.g., voltammetric function, anodic/cathodic peak currents ratio, and the separation between the anodic and cathodic potential peaks) show that with the

  我们合成并分析了19种3'-（间-）和4'-（对-）取代的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））化合物R = p-MeO，p- Me，p-Bu，p-Hex，p-Et，m-Me，m-Et，H，p-Cl，p-Br，mF，m-Cl，p-COCH（3），m-CN，m -NO（2），m-COOH和p-COOH。尽管将醌与间位和对位取代的环结合的氮原子会干扰两个环之间的直接共轭，但这些化合物的UV-vis光谱显示，存在着各自分子内的分子内电子转移苯胺到对萘醌部分。根据该供体-受体的特性，这些化合物的循环伏安图显示出两个单电子还原波，分别对应于自由基阴离子和二价阴离子的形成，半波电势值随Hammett常数（sigma（x））线性变化。对不同伏安参数（例如，伏安函数，阳极/阴极峰电流之比以及阳极和阴极电势峰之间的分离）的分析显示，除羧基PAN衍生物外，所有化合物均呈现相同的还原途径。我们
• Compositions and methods for treatment of prostate carcinoma
  申请人：Pellficure Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10093620B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  本文公开了1,4-萘醌类似物、包括一种或多种此类1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及用此类1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症（如前列腺癌）相关的疾病和/或病症的方法。还包括组合疗法，其中向患有癌症等疾病的受试者提供本文公开的 1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。