2-amino-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 380891-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 380891-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₅
• 分子量: 305.314
• InChiKey: DFYFZIWGYVYMMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对氟苯甲醛 、 丙二腈 在 starch functionalized Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到2-amino-4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  淀粉功能化磁铁矿纳米颗粒：一种绿色生物催化剂，用于在超声辐照下在水性介质中一锅法多组分合成咪唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要 已开发出一种通过芳香醛、活性亚甲基化合物和 2-氨基苯并咪唑在超声辐照下反应，高效、环保地一锅多组分合成具有生物吸引力的咪唑并嘧啶衍生物。该反应由淀粉功能化的磁铁矿纳米颗粒 (s-Fe3O4) 催化。该方法的显着特点是反应条件温和、易于分离、原子经济性高、产物收率高至极好、无需柱层析、磁分离和催化剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127410

文献信息

• Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of imidazole-pyrimidine derivatives in solvent-free conditions
  作者：Seyed Erfan Mirmoeeni、Mozhdeh Liyaghati-Delshad、Azize Abdolmaleki

  DOI：10.1007/s00706-020-02624-3

  日期：2020.7

  three-component synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives by the reaction between various aldehydes with 2-aminobenzimidazole and malononitrile with an excellent output and in low-response period was studied in the presence of Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst under solvent-free conditions at 60 °C. The results

  摘要通过各种醛与2-的反应，一锅三组分合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈在无溶剂条件下于60°C的条件下，以Ag-TiO 2纳米复合材料作为有效和可回收的催化剂，研究了氨基苯并咪唑和丙二腈具有优异的产量和低响应时间。结果表明，所需产物的分离可通过简单过滤实现，并且Ag-TiO 2纳米复合材料可重复使用并连续重复使用。 图形摘要
• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Silica sulfuric acid/ethylene glycol as an efficient catalyst for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Nagwa M. Abdelazeem、Khairy A. M. El-Bayouki、Mohamed Y. El-Kady

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652322

  日期：2019.11.17

  developed for the synthesis of new benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives in excellent yields. The synthesis was achieved through the reaction of 2-aminobenzimidazole, aldehydes and active nitriles (malononitrle or ethyl cyanoacetae) in the presence of silica sulfuric acid/ethylene glycol. This protocol offers very short reaction times (in some cases, reaction times were reduced to five

  摘要 开发了一种简单、高效、环保的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈衍生物的高收率方法。该合成是通过 2-氨基苯并咪唑、醛类和活性腈类（丙二腈或氰基乙酸乙酯）在二氧化硅硫酸/乙二醇存在下反应完成的。该方案提供了非常短的反应时间（在某些情况下，反应时间减少到五分钟）、高产率和低成本。因此，该方法提供了对现有方法的改进。图形概要
• p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Jeongsu Oh、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.007

  日期：2014.5

  Résumé A simple, efficient, and green procedure for the preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzolo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed by multi-component condensation of 2-aminobenzimidazole with aldehydes and malononitrile in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, affording excellent yields under neat conditions. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic separation. We believe that this new environmentally metal-free procedure, combined to a solvent-free reaction, would be of importance in the search of green laboratory-scale synthesis.

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。