1-allyl-3-(3-methoxyphenyl)isocyanurate | 496929-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(3-methoxyphenyl)isocyanurate
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-prop-2-enyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 496929-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: RBHYQLXTHIMOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(3-methoxyphenyl)isocyanurate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-(2,6-Difluoro-benzyl)-5-(3-methoxy-phenyl)-2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient one-pot synthesis of asymmetric 1,3,5-triazine-2,4,6-triones and its application towards a novel class of gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists

  摘要：

  A convenient one-pot synthetic route was developed for the preparation of asymmetric 1,3-dialkyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triones from readily available alkyl- or aryl-isocyanates, primary amines and N-chlorocarbonyl isocyanate in excellent yields. Subsequent alkylation with N-protected amino alcohols afforded the desired 1, 3,5 -triazine-2,4,6-triones in good yields. This methodology was applied to the synthesis of a chemical library acting as antagonists of the hGnRH receptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.026
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-(m-anisyl)urea 、 乙氧基羰酰异氰酸酯 以 溴苯 为溶剂， 以85.8%的产率得到1-allyl-3-(3-methoxyphenyl)isocyanurate
  参考文献：
  名称：

  Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto

  摘要：

  本发明揭示了具有治疗男性和女性的各种性激素相关疾病的效用的GnRH受体拮抗剂。本发明的化合物具有以下结构：其中R1、R2、R3a、R3b、R4、R5和n如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药物学上可接受的盐。还揭示了含有本发明化合物的组合物与药物学可接受载体的组成物，以及与此相关的方法，用于在需要拮抗促性腺激素释放激素的受试者中使用。

  公开号：

  US20030130282A1

文献信息

• 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIONES, PREPARATION AND USE AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：EP1412338A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6677340B2
  申请人：——

  公开号：US6677340B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• [EN] 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIONES, PREPARATION AND USE AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIONES, PREPARATION ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2003011839A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  GnRH receptor antagonists of formula I are disclosed which have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.