7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 663207-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 663207-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₅O₂
• 分子量: 325.302
• InChiKey: OUSLRIPVTGPUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Amino-6-aminomethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶嘧啶二酮作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.110
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶嘧啶二酮作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.110

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。
• Efficient synthesis of pyrano[2,3- d ]pyrimidinone and pyrido[2,3- d ]pyrimidine derivatives in presence of novel basic ionic liquid catalyst
  作者：Omid Goli Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62827-4

  日期：2017.7

  ABSTRACT A basic ionic liquid, namely 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo [2.2.2]octan-1-ium) hydroxide, was prepared and characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, and pH measurements. The ionic liquid was used for efficient promotion of the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives at room temperature

  摘要 制备了碱性离子液体，即 1,1'-（丁烷-1,4-二基）双（1,4-二氮杂双环 [2.2.2]octan-1-ium）氢氧化物，并使用傅里叶变换红外光谱对其进行表征。光谱、1H 核磁共振光谱和 pH 测量。该离子液体用于在室温研磨条件下有效促进吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成。程序简单、反应时间短、收率高、非柱色谱分离、起始原料的商业可用性和催化剂的可回收性是该方法的吸引人的特征。
• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要
• One‐pot synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyranes and pyridopyrimidines under mild conditions
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201800048

  日期：2019.4

  was applied for the one‐pot, three‐component synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyrane‐3‐carbonitriles and pyridopyrimidines, under solvent‐free conditions. The reaction was carried out at room temperature, and pure products were obtained in high yields and short reaction times (3–7 min). This work introduced an environmentally benign procedure for the synthesis of these classes of biological

  固定在二氧化硅（SB-DBU）Cl上的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为可重复使用的非均相催化剂被用于2-氨基-4,8的一锅，三组分合成无溶剂条件下的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-腈和吡啶并嘧啶。该反应在室温下进行，以高收率和较短的反应时间（3-7分钟）获得了纯净的产物。这项工作为合成这类生物活性化合物引入了一种环境友好的程序。
• Facile synthesis of pyridopyrimidine and coumarin fused pyridine libraries over a Lewis base-surfactant-combined catalyst TEOA in aqueous medium
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra23254a

  日期：——

  A highly convergent and efficient protocol, for the facile synthesis of a library of coumarin fused pyridine and pyridopyrimidine derivatives, has been developed by applying a Lewis base-surfactant-combined catalyst (LBSC) triethanolamine (TEOA). The method described has the benefits of operational simplicity and excellent yields of the targeted molecule. The LBSCs were found to form stable colloidal dispersions rapidly in the presence of reaction substrates in water, even when the substrates are solid. In light of the increased demand for reduction of organic solvents in industry, the surfactant aided Lewis base catalysis described here may have immense practical consequences in organic synthesis. This work may not only lead to environmentally benign systems but also will provide a newer aspect of organic chemistry in water.

  通过使用路易斯碱-表面活性剂-复合催化剂（LBSC）三乙醇胺（TEOA），我们开发出了一种高度收敛且高效的方案，用于快速合成香豆素融合吡啶和吡啶嘧啶衍生物库。该方法具有操作简单、目标分子产率高的优点。研究发现，即使反应底物是固体的，LBSC 也能在水中与反应底物迅速形成稳定的胶体分散体。鉴于工业中对减少有机溶剂的需求日益增加，本文所述的表面活性剂辅助路易斯碱催化可能会在有机合成中产生巨大的实际影响。这项工作不仅可能产生对环境无害的系统，还将为水中有机化学提供一个更新的方面。