2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 1813-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3- dihydroperimidine
• CAS: 1813-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂
• mdl: MFCD01038703
• 分子量: 264.302
• InChiKey: GNVWTXOONDMSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 1,8-二氨基萘 在 C₃₉H₃₂ClN₂O₂PPd 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  通过醇的无受体脱氢偶联，通过钯 (II) 配合物简明地获得 perimidine

  摘要：

  已经报道了一种通过由新的 Pd(II) 配合物支持的易于开发的苯甲醇的脱氢偶联来一锅合成 2,3-二氢-1 H-哌啶的简便方案。为了完成 perimidine 的构建，已报道了一组新的钯 (II) 配合物 [Pd(L)Cl (PPh 3 )] ( 1-3 )，其中包含联苯苯腙配体 (L=L 1 -L 3 ) 作为催化剂. 通过元素分析、FT-IR、NMR ( 1 H 和13 C) 和质谱分析进行的结构表征证实了合成配合物的组成。分子结构络合物1和络合物2使用单晶 X 射线衍射可以明确分辨。它揭示了该配合物在 Pd(II) 离子周围具有扭曲的方形平面几何形状，该几何形状被联苯苯腙配体的偶氮甲碱氮和亚胺氧螯合与不稳定的氯化物和三苯膦结合。此外，已经通过多种醇与 1,8-二氨基萘的 ADC 实现了范围广泛的官能化哌啶的选择性合成。钯配合物介导的催化合成仅使用 0.5 mol% 的催化剂负载即可提供高达

  DOI：

  10.1002/aoc.6708

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N
• Decoration of β-CD-ZrO on Fe3O4 magnetic nanoparticles as a magnetically, recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Mohammad Ali Amrollahi、Fatemeh Vahidnia

  DOI：10.1007/s11164-018-3574-y

  日期：2018.12

  This study focuses on covalent grafting of ZrO to β-CD to prepare an organic–inorganic hybrid material. The synthesised product was successfully linked on the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles and characterized by TGA, XRF, XRD, FT-IR and TEM techniques. Also, magnetism of the organomethalic complex was investigated by the VSM technique. The synthesized magnetic complex was found to be a highly effective heterogeneous catalyst for improving the cyclocondensation reaction of 1,8-diaminonaphthalene with aromatic aldehydes to obtain 2,3-dihydro-1H-perimidine derivatives. Simple isolation of products, easy recovering of the catalyst by external magnet, reusability of the catalyst, high yields of the products, mild reaction conditions, and avoiding toxic solvents are the main benefits of this method.

  本研究集中于将ZrO共价接枝到β-CD上，以制备有机-无机混合材料。合成的产物成功地连接在Fe3O4磁性纳米颗粒的表面，并通过热重分析（TGA）、X射线荧光（XRF）、X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和透射电子显微镜（TEM）等技术进行了表征。此外，使用振动样品磁强计（VSM）技术研究了该有机金属复合材料的磁性。合成的磁性复合材料被发现是提高1,8-二氨基萘与芳香醛的环缩合反应以获得2,3-二氢-1H-吡咯啉衍生物的高效异相催化剂。该方法的主要优点包括产品简单分离、通过外部磁铁轻松回收催化剂、催化剂的可重复使用、高产率、温和的反应条件以及避免使用有毒溶剂。
• Microwave-Assisted Synthesis of <i>E</i>-Aldimines, <i>N</i>-Heterocycles, and H₂ by Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohol and Aniline Derivatives Using CoCl₂ as a Catalyst
  作者：Adwitiya Pal、Krishna Mohan Das、Arunabha Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00682

  日期：2023.7.7

  complicated ligand systems as catalysts mostly under harsh reaction conditions. Methodologies using readily available earth-abundant metal salts as catalysts without the requirement of ligand, oxidant, or any external additives are not explored. We report an unprecedented microwave-assisted CoCl2-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of benzyl alcohol and amine for the synthesis of E-aldimines

  醇与胺之间的无受体脱氢偶联（ADC）生产亚胺主要是通过使用贵金属基配合物或地球丰富的金属离子与敏感且复杂的配体体系的配合物作为催化剂来实现的，并且大多在恶劣的反应条件下实现。尚未探索使用容易获得的地球丰富的金属盐作为催化剂而不需要配体、氧化剂或任何外部添加剂的方法。我们报道了前所未有的微波辅助CoCl 2催化苯甲醇和胺的无受体脱氢偶联，用于合成E-醛亚胺、N-杂环和H 2条件温和，无需任何复杂的外源配体模板、氧化剂或其他添加剂。这种环境友好的方法表现出广泛的底物范围（43 种，包括 7 种新产品），并且苯胺环上的官能团具有良好的耐受性。通过气相色谱(GC)和HRMS检测金属相关中间体、通过GC检测H 2以及动力学同位素效应揭示了该CoCl 2催化反应的机制是通过ADC。此外，动力学实验和哈米特分析对苯胺环上取代基性质的变化揭示了对不同取代基反应机理的洞察。