4-methyl-2-(thiophene-2-yl)pent-4-en-2-ol | 91671-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-(thiophene-2-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-thienyl)-4-penten-2-ol；4-Methyl-2-thiophen-2-ylpent-4-en-2-ol
• CAS: 91671-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: JPHUGWNCBWOQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 samarium(III) chloride tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到4-methyl-2-(thiophene-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SmCl 3催化的酮的电化学还原烯丙基化

  摘要：

  通过使用SmCl 3作为催化剂前体的电化学方法，从烯丙基氯和酮以中等至良好的产率制备了一系列均丙醇。电合成在装有消耗性镁阳极的未分割电池中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60322-2

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• Solvent-Free Methallylboration of Ketones Accelerated by <i>tert</i>-Alcohols
  作者：Yongda Zhang、Ning Li、Navneet Goyal、Guisheng Li、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo4006574

  日期：2013.6.7

  A solvent- and metal-free process has been developed for the direct methallylboration of ketones employing the stable B-methallylborinane 1, which was accelerated by tertiary alcohols. In the presence of 2.0 equiv of readily available tertiary alcohols such as tert-amyl alcohol, the methallylation products were prepared at room temperature in excellent yields. The salient features of the described process include simple operation, high efficiency, and mild reaction conditions.
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、TAWARAYAMA, YOSHINORI、SUGIURA, YASUSHI、M+

  DOI：——

  日期：——
• SmCl3-catalyzed electrochemical reductive allylation of ketones
  作者：Hassan Hebri、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60322-2

  日期：1993.2

  A series of homoallylic alcohols was prepared in moderate to good yields from allyl chlorides and ketones, through an electrochemical method using SmCl3 as the catalyst precursor. The electrosyntheses were carried out in undivided cells fitted with a consumable magnesium anode.

  通过使用SmCl 3作为催化剂前体的电化学方法，从烯丙基氯和酮以中等至良好的产率制备了一系列均丙醇。电合成在装有消耗性镁阳极的未分割电池中进行。