3-(4-fluorophenyl)-5-[(phenylselanyl)methyl]-4,5-dihydroisoxazole | 833462-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-[(phenylselanyl)methyl]-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: Isoxazole, 3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5-[(phenylseleno)methyl]-；3-(4-fluorophenyl)-5-(phenylselanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 833462-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNOSe
• 分子量: 334.252
• InChiKey: GBWZWECLVKJXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5-[(phenylselanyl)methyl]-4,5-dihydroisoxazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-5-甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation of isoxazol(in)yl substituted selenides and their further deselenenylation reaction to synthesize 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  We report a mild 1,3-dipolar cycloaddition protocol for the preparation of 3-aryl-5-phenylselenomethyl isoxazoles and isoxazolines regioselectively. The former was further reacted with LDA and electrophilic substrates followed by selenoxide syn-elimination to afford 3-aryl-5-E-substituted-ethenyl isoxazoles stereoselectively and the latter was subjected to a 'two-step' elimination to afford 3-aryl-5-methyl isoxazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丁-3-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-[(phenylselanyl)methyl]-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酰胺和肟的电化学硫属化合物形成相应的恶唑啉和异恶唑啉

  摘要：

  本报告显示了通过串联电氧化硫属元素化-环化过程的无过渡金属合成恶唑啉和异恶唑啉衍生物。C-Se和C-S键形成方案均不使用任何外部氧化剂而开发，并且反应在室温下进行，并且对空气开放。使用这种方法，合成了29个取代的恶唑啉和16个取代的异恶唑啉衍生物，分离产率高达91％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901262

文献信息

• Ultrasound-Promoted Radical Synthesis of 5-Methylselanyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Daniela R. Araujo、Yanka R. Lima、Angelita M. Barcellos、Márcio S. Silva、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Gelson Perin

  DOI：10.1002/ejoc.201901611

  日期：2020.2.7

  An ultrasound‐promoted method to synthesize 5‐methylselanyl‐4,5‐dihydroisoxazoles through the radical cyclization of unsaturated oximes with diaryl diselenides using Oxone® as an oxidant and ethanol as the solvent is described.

  描述了一种超声促进的方法，该方法使用Oxone®作为氧化剂，以乙醇为溶剂，通过不饱和肟与二芳基二硒化物的不饱和肟自由基环化来合成5-甲基硒代-4,5-二氢异恶唑。
• Synthesis of Isoxazolines by the Electrophilic Chalcogenation of β,γ-Unsaturated Oximes: Fishing Novel Anti-Inflammatory Agents
  作者：Eric F. Lopes、Filipe Penteado、Samuel Thurow、Mikaela Pinz、Angelica S. Reis、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Thiago Barcellos、Bianca Dalberto、Diego Alves、Marcio S. da Silva、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01754

  日期：2019.10.4

  prepare chalcogen-functionalized isoxazolines. The strategy involves the reaction of β,γ-unsaturated oximes with electrophilic selenium and tellurium species, affording 19 new selenium- and tellurium-containing isoxazolines in good yields after 1 h at room temperature. The method was efficiently extended to the synthesis of 5 new (bis)isoxazoline ditellurides. One of the prepared compounds, 3-phenyl-5

  在这里，我们描述了一种制备硫族元素官能化的异恶唑啉的新策略。该策略涉及β，γ-不饱和肟与亲电子硒和碲物种的反应，在室温下放置1 h后，以良好的收率提供19种新的含硒和碲的异恶唑啉。该方法有效地扩展到5种新的（双）异恶唑啉二碲化物的合成。与参考药物塞来昔布相比，所制备的化合物之一3-苯基-5-（（苯基硒基）甲基）-异恶唑啉显示出更好的抗炎和抗水肿作用。