(+/-)-4-amino-5-benzyl-5-ethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide | 1097642-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-amino-5-benzyl-5-ethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide
• 英文别名: 4-amino-5-benzyl-5-ethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide；5-Benzyl-5-ethyl-2,2-dioxooxathiol-4-amine；5-benzyl-5-ethyl-2,2-dioxooxathiol-4-amine
• CAS: 1097642-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: JMUUVEIFLYZMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-5-benzyl-5-ethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-benzyl-3-ethyl-6-methylcarbamoyl-3H-[1,2]-oxathiolo[4,3-b]pyridine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从β-氨基γ-内酯到不常见的双环吡啶和吡嗪杂环系统：合成以及细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  本文中，我们描述了β-氨基-γ-磺内酯系统作为合成迄今为止几乎未知的3 H- [1,2]-草硫醇[4,3- b ]吡啶和吡嗪1,1的中间体的首次成功应用二氧化物双环杂环系统。对所有新化合物的抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。化合物3a，15a和21a抑制HIV-1诱导的细胞病变。化合物7显示出显着的细胞抑制活性，可以被视为进一步探索的潜在抗肿瘤候选物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000546
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyl-2-(methanesulfonyloxy)butyronitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(+/-)-4-amino-5-benzyl-5-ethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物杂环系统的反应性：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了

  DOI：

  10.1002/chem.200800433

文献信息

• 4-Benzyloxy-γ-Sultone Derivatives: Discovery of a Novel Family of Non-Nucleoside Inhibitors of Human Cytomegalovirus and Varicella Zoster Virus
  作者：Sonia De Castro、Carlos García-Aparicio、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/jm8014662

  日期：2009.3.26

  We report the synthesis and antiviral activity of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from the 4-keto-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (beta-keto-gamma-sultone) heterocyclic system. Several 4- and 5-substituted-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide derivatives were found to have a selective inhibitory activity against human cytomegalovirus (HCMV) and varicella zoster virus (VZV) replication in vitro, being inactive against a variety of other DNA and RNA viruses. A structure-activity relationship (SAR) study showed that the presence of a benzyl at the 5 position and a benzyloxy substituent at the 4 position are a prerequisite for anti-HCMV and VZV activity. The novel compounds do not show cross-resistance against a wide variety of mutant drug-resistant HCMV strains, pointing to a novel mechanism of antiviral action.
• Reactivity of the 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-Oxathiole-2,2-Dioxide Heterocyclic System: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Sonia de Castro、M. Teresa Peromingo、Angel E. Lozano、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200800433

  日期：2008.10.29

  The reactivity of the 4-amino-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (or beta-amino-gamma-sultone) heterocyclic system has scarcely been studied. Here we describe the reactivity of this system towards electrophiles and amines on readily available model substrates differently substituted at the C-5 position. A variety of C-electrophiles, carbonyl electrophiles (such as acyl chlorides, isocyanates, or aldehydes)

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了
• From β-Amino-γ-sultone to Unusual Bicyclic Pyridine and Pyrazine Heterocyclic Systems: Synthesis and Cytostatic and Antiviral Activities
  作者：Sonia de Castro、Olga Familiar、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1002/cmdc.201000546

  日期：2011.4.4

  β‐amino‐γ‐sultone system as an intermediate for the synthesis of hitherto virtually unknown 3H‐[1,2]‐oxathiole [4,3‐b]pyridine and pyrazine 1,1‐dioxide bicyclic heterocyclic systems. All novel compounds were evaluated for their antiviral and cytostatic activities. Compounds 3 a, 15 a, and 21 a inhibited HIV‐1‐induced cytopathicity. Compound 7 showed remarkable cytostatic activity, and can be regarded

  本文中，我们描述了β-氨基-γ-磺内酯系统作为合成迄今为止几乎未知的3 H- [1,2]-草硫醇[4,3- b ]吡啶和吡嗪1,1的中间体的首次成功应用二氧化物双环杂环系统。对所有新化合物的抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。化合物3a，15a和21a抑制HIV-1诱导的细胞病变。化合物7显示出显着的细胞抑制活性，可以被视为进一步探索的潜在抗肿瘤候选物。