2-(4-fluorobenzoyl)naphthalene | 1543-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzoyl)naphthalene
• 英文别名: 4-fluorophenyl 2-naphthyl ketone；p-fluorophenyl 2-naphthyl ketone；Methanone, (4-fluorophenyl)-2-naphthalenyl-；(4-fluorophenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 1543-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₁FO
• mdl: MFCD12541611
• 分子量: 250.272
• InChiKey: UYPGACCWGWDYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzoyl)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-fluorophenyl(2-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Research on antibacterial and antifungal agents. 16. Synthesis and antifungal activities of 1-[α-(1-naphthyl)benzyl]imidazole derivatives and related 2-naphthyl isomers

  摘要：

  Some 1-arylmethylimidazoles bearing a naphthyl group at the a position of benzyl moiety have been synthesized and tested as antifungal agents against Candida albicans and Candida spp. Such derivatives resemble bifonazole and naftifine, two important antimycotic agents of clinical use. Various compounds were found highly active when tested against Candida strains in comparison with bifonazole, miconazole, clotrimazole and ketoconazole.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90089-j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorobenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可逆的 Friedel-Crafts 酰基重排与 Scholl 反应之间的联系

  摘要：

  苯甲酰萘和氟苯甲酰萘在 PPA 中的 Friedel-Crafts 酰基重排（在 80-240°C）和在 AlCl3/NaCl（在 140-220°C）中的 Scholl 反应作为温度和时间的函数和计算进行了实验研究。1BzNA、2BzNA、1-4FBzNA、2-4FBzNA、1-3FBzNA、2-3FBzNA、1-2FBzNA和2-2FBzNA是通过萘与苯甲酰氯、苯与2-氟苯甲酰氯的经典Friedel-Crafts酰化反应合成的与 1- 和 2-萘甲酰氯以及萘与氟苯甲酰氯，并作为研究中的底物。它们的结构已通过 X 射线晶体学确定，并通过其 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行验证。1BzNA、1-4FBzNA、1-3FBzNA 和 2-2FBzNA 结晶为 E-非对映异构体，而 2BzAN、1-2FBzAN、2-4FBzAN、和 2-3FBzAN 结晶为 Z-非对映异构体。与苯基

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01368-z

文献信息

• Aroyl-substituted phenylacetic acid derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04035376A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Compounds of the class of aroyl-substituted phenylacetic acids and corresponding esters, amides and hydroxamic acids, useful as anti-inflammatory agents and certain novel precursors therefor.

  芳酰基取代苯乙酸及其相应的酯、酰胺和羟肟酸类化合物，可用作抗炎药物和某些新颖前体。
• Facile preparation of aromatic ketones from aromatic bromides and arenes with aldehydes
  作者：Sousuke Ushijima、Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.023

  日期：2012.2

  Aromatic ketones were efficiently prepared in good yields by the reactions of aryl bromides with n-BuLi, followed by the reactions with aromatic aldehydes or aliphatic aldehydes and the subsequent treatment with molecular iodine and K2CO3, in a one-pot method. The same treatment of arenes, instead of aromatic bromides, also provided the corresponding aromatic ketones in good yields. Using these methods

  通过一锅法，通过芳基溴化物与n- BuLi的反应，然后与芳族醛或脂族醛的反应，以及随后用分子碘和K 2 CO 3的处理，可以有效地以高收率高效地制备芳族酮。芳烃的相同处理而不是芳族溴化物也以良好的产率提供了相应的芳族酮。使用这些方法，可以通过简单，无过渡金属且因此对环境无害的实验程序有效地制备各种带有富电子芳族化合物和缺电子芳族化合物的二芳基酮和烷基芳基酮。
• Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC
  作者：Qiang Cheng、Debkanta Bhattacharya、Malte Haring、Hui Cao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1038/s41557-023-01428-2

  日期：2024.5

  cannot be used for skeletal editing of pyridines. Here we report the direct skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC to generate benzenes and naphthalenes in a modular fashion. Specifically, we use sequential dearomatization, cycloaddition and rearomatizing retrocycloaddition reactions in a one-pot sequence to transform the parent pyridines into benzenes and naphthalenes bearing

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。
• Deoxygenative Hetero- and Carbofunctionalizations of Diarylketones
  作者：Moriaki Sakihara、Miki B. Kurosawa、Mizuho Watanabe、Shuhei Shimoyama、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00831

  日期：2024.6.7

  Direct transformations of diarylketones to hetero- and carbofunctionalized diarylmethanes have been developed. The reactions involve a phospha-Brook rearrangement of diphenylphosphine oxide with diarylketones, followed by substitutions with various nucleophiles such as amides, amines, phenols, thiols, and diborylmethane under palladium catalysis to afford the corresponding functionalized diarylmethanes

  已经开发了二芳基酮直接转化为杂官能化和碳官能化二芳基甲烷的方法。该反应涉及二苯基氧化膦与二芳基酮发生磷-布鲁克重排，然后在钯催化下用各种亲核试剂（例如酰胺、胺、酚、硫醇和二硼基甲烷）进行取代，以还原方式得到相应的官能化二芳基甲烷。
• Nickel-catalysed highly regioselective synthesis of β-acyl naphthalenes under reductive conditions
  作者：Yu-Juan Wu、Chen Ma、Jia-Fan Qiao、Xiao-Yu Cheng、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1039/d4cc01660b

  日期：——

  yield valuable ketones through Friedel–Crafts acylation or transition-metal-catalysed carbonylative coupling reactions. Nevertheless, highly regioselective acylation of naphthalenes remains a formidable challenge. Herein, we developed a nickel-catalysed reductive ring-opening reaction of 7-oxabenzonorbornadienes with acyl chlorides as the electrophilic coupling partner, providing a new method for the

  在过去的十年中，在萘的直接C-H酰化方面取得了重大进展，发生在α或β位，通过弗里德尔-克来福特酰化或过渡金属催化的羰基化偶联反应产生有价值的酮。然而，萘的高度区域选择性酰化仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们开发了镍催化的7-氧苯并降冰片二烯与酰氯作为亲电偶合体的还原开环反应，为β-酰基萘的独家制备提供了新方法。