4,6-dimethyl-2-(phenylthio)pyrimidine | 92902-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(phenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-phenylsulfanyl-pyrimidine；2-Phenylmercapto-4,6-dimethyl-pyrimidin；2-Phenylthio-4,6-dimethylpyrimidin；4,6-dimethyl-2-phenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 92902-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• mdl: MFCD01817404
• 分子量: 216.307
• InChiKey: IARGOCVSIPNAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

抑制rRNA ErmC'甲基转移酶；纠正F508del-CFTR折叠缺陷并具有抗病毒作用；PI3Kγ调节剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4,6-dimethyl-2-(phenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of magnetic amino-functionalized nanoparticles for S-arylation of heterocyclic thiols

  摘要：

  氨基硅烷偶联剂和聚乙烯亚胺-600被加载到磁性纳米颗粒上，以获得磁性纳米配体（MNLs）A、B、C和D。

  DOI：

  10.1039/c4ra08782h

文献信息

• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• A β-Keto Ester as a Novel, Efficient, and Versatile Ligand for Copper(I)-Catalyzed C−N, C−O, and C−S Coupling Reactions
  作者：Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo070443m

  日期：2007.5.1

  Employing ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate as a novel, efficient, and versatile ligand, the copper-catalyzed coupling reactions of various N/O/S nucleophilic reagents with aryl halides could be successfully carried out under mild conditions. A variety of products including N-arylamides, N-arylimidazoles, aryl ethers, and aryl thioethers were synthesized in good to excellent yields.

  使用2-氧代环己烷甲酸乙酯作为新型，高效且通用的配体，可以在温和的条件下成功进行各种N / O / S亲核试剂与芳基卤化物的铜催化偶联反应。合成了包括N-芳基酰胺，N-芳基咪唑，芳基醚和芳基硫醚在内的多种产品，收率良好。
• Synthesis of heteroaryl containing sulfides via enaminone ligand assisted, copper-catalyzed C–S coupling reactions of heteroaryl thiols and aryl halides
  作者：Yunyun Liu、Bin Huang、Xiaoji Cao、Dan Wu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c4ra07187e

  日期：——

  The C–S cross coupling reactions between electron deficient heteroaryl thiols and aryl halides have been smoothly performed to provide various heteroaryl containing sulfides in the presence of copper catalyst and enaminone ligand.

  在铜催化剂和烯胺酮配体的存在下，电子缺乏的杂环硫醇与芳基卤化物之间的C–S交叉偶联反应顺利进行，生成了多种含杂环的硫化物。
• 2-Pyri(mi)dylthio-aryläther
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0334137A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  Die Erfindung betrifft neue 2-Pyri(mi)dyl-thioarylether der Formel (I) in welcher X für die Gruppen steht und die übrigen Substituenten die in der Beschrei­bung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及式 (I) 的新型 2-苯基硫代芳基醚 其中 X 代表基团 而其他取代基的含义见描述、 制备它们以及将它们用作除草剂的多种工艺和新中间体。
• Magnetic Nanoparticles Immobilized Copper(I) Complex: A Novel and Highly Active Catalyst for S-Arylation of Heterocycles
  作者：Limei Fan、Yilin Cheng、Wenrui Ma、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1007/s10562-024-04644-8

  日期：——

  intermediates in the production of various useful compounds, including antibacterial, antifungal, anti-ulcer and anti-hypertensive agents. In this paper, we developed a new and ecofriendly nanomagnetic catalyst for the synthesis of diaryl sulfides containing imidazo[1,2-a]pyridine, benzoazole, pyrimidine and oxadiazole scaffolds through C–H bond sulfenylation of imidazopyridines. Fe3O4@AMBA–CuI nanocatalyst

  二芳基硫醚被认为是生产各种有用化合物的有价值的中间体，包括抗菌剂、抗真菌剂、抗溃疡剂和抗高血压剂。在本文中，我们开发了一种新型环保纳米磁性催化剂，用于通过咪唑并吡啶的C-H键磺基化合成含有咪唑并[1,2-a]吡啶、苯并唑、嘧啶和恶二唑支架的二芳基硫醚。通过将CuI固定在经3-氨基-4-巯基苯甲酸（AMBA）修饰的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒表面，成功构建了Fe 3 O 4 @AMBA–CuI纳米催化剂。采用 FT-IR 光谱、SEM、EDX、TEM、XRD、VSM、EDX 元素图和 ICP-OES 技术来表征所制造的 Fe 3 O 4 @AMBA-CuI 纳米催化剂的结构。 Fe 3 O 4 @AMBA–CuI 纳米催化剂的回收次数高达八次，活性没有明显损失； VSM和ICP-OES技术证实了回收催化剂的稳定性和高磁性。 图形概要