(+/-)-2-(3-nitro-phenoxy)-propionic acid | 109526-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(3-nitro-phenoxy)-propionic acid
• 英文别名: (+/-)-2-(3-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；2-(3-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；O-(3-Nitro-phenyl)-milchsaeure；α-(3-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；3-Nitro-phenylaethermilchsaeure；2-(3-nitrophenoxy)propanoic acid
• CAS: 109526-69-4
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD08443116
• 分子量: 211.174
• InChiKey: CGGQTUXPABREEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-nitro-phenoxy)-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-Nitro-phenoxy)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Khare; Srivastava; Mukharya, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 627 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(3-Nitro-phenoxy)-propionsaeure-methylester 在 alkali 作用下， 生成 (+/-)-2-(3-nitro-phenoxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Insecticidal, and Acaricidal Activities of Novel 2-Aryl-pyrrole Derivatives Containing Ester Groups
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Xiaoming Ou、Pengxiang Zhang、Zhiqiang Huang、Fuchun Bi、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf802464d

  日期：2008.11.12

  bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal and acaricidal activities. The insecticidal activities against oriental armyworm of compounds IVa, IVd, IVe, IVf, IVg, IVi, IVk, and IVp were equal to commercialized Chlorfenapyr, and the insecticidal activities of most of compounds IVb, IVc, IVd, IVf, IVg, IVj, IVk, IVl, IVs, IVt, IVu, IVw, IVx, IVz, and Chlorfenapyr

  合成了一系列新型的含酯基的2-芳基-吡咯衍生物，并通过（1）NMR和元素分析对其结构进行了表征。评估了这些新化合物对东方粘虫，蚊子，小菜蛾，绿色稻飞虱和豆蚜的杀虫活性以及对红蜘蛛的杀螨活性。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物表现出优异的杀虫和杀螨活性。化合物IVa，IVd，IVe，IVf，IVg，IVi，IVk和IVp对东方粘虫的杀虫活性等同于商品化的氯芬吡，而大多数化合物IVb，IVc，IVd，IVf，IVg，IVj， IVk，IVl，IVs，IVt，IVu，IVw，IVx，IVz和氯芬那比以0.10 mg kg（-1）的蚊子抵抗蚊子的比率为100％，化合物IVd，IVe，IVf，IVg，IVh，IVi和IVk的杀螨活性等于或优于氯苯那吡。特别是，结果表明，[4-溴-2-（4-氯苯基）-3-氰基-5-（三氟甲基）吡咯-1-基] 3-甲基丁酸甲酯（IVg）对红蜘蛛的杀螨活性为2.65。从LC
• Chlorination of 2-Phenoxypropanoic Acid with NCP in Aqueous Acetic Acid:  Using a Novel Ortho−Para Relationship and the Para/Meta Ratio of Substituent Effects for Mechanism Elucidation
  作者：Manuel A. P. Segurado、João Carlos R. Reis、Jaime D. Gomes de Oliveira、Senthamaraikannan Kabilan、Manohar Shanthi

  DOI：10.1021/jo0706224

  日期：2007.7.1

  beyond the aromatic ring. Activation enthalpies and entropies were estimated for substrates bearing the isoselective substituent in either ortho and para positions, being demonstrated that they are much different from the values for the parent substrate. The electrophilic attack on the phenolic oxygen atom by the protonated chlorinating agent is proposed as the rate-determining step, this step being followed

  对的（氧化chlorodehydrogenation测定速率常数[R ，小号）-2- phenoxypropanoic酸和九个邻- ，对- 10和五个间位取代的衍生物，使用（- [R ，小号）-1-氯-3-甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮（NCP）作为氯化剂。动力学是在伪一级反应条件下，相对于NCP，在5K（v / v）50％（v / v）的乙酸水溶液中，在高氯酸酸化的条件下，在298至318 K之间的5 K的温度间隔下进行的，衍生品。根据等动力学关系（IKR）分析了速率常数对温度的依赖性。对于在五个不同温度下研究的20个反应，等动力学温度估计为382 K，这表明水分子优先参与速率确定步骤。使用Hammett方程的四线性扩展分析了速率常数对间位和对位取代的依赖性。极性取代基效应的对位/间位比的参数λ估计为0.926，其静电模型表明在靠近苯氧基的氧原子附近带有电荷的活化络合物的形成。引入了一
• Hall, C. Dennis; Goulding, Celia W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1471 - 1478
  作者：Hall, C. Dennis、Goulding, Celia W.

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1605
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Khare; Srivastava; Mukharya, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 627 - 628
  作者：Khare、Srivastava、Mukharya

  DOI：——

  日期：——