3-Methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-1-ol | 104229-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 104229-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: GBCBQMGREZURLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-Isoprenylindole
  参考文献：
  名称：

  仿制白屈烯的仿生合成

  摘要：

  标题化合物（1）是潜在的抗生育剂，可以通过3-异戊烯基吲哚（2）的Diels-Alder环化反应合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000048
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-Methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Murrapanine（一种新型的骨骼吲哚-萘醌生物碱）的结构和合成以及来自Murraya paniculata var的细胞毒性因子。掌果

  摘要：

  从Murraya paniculata var的根皮中分离出一种新型的骨架细胞毒性吲哚-萘醌生物碱murrapanine 。通过光谱数据和单晶X射线分析建立了掌果及其结构。还描述了由吲哚-3-醛合成尿嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70641-1

文献信息

• Iron‐Catalyzed Reductive Cyclization of Alkenyl Vinylogous Carbonates for Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans, Tetrahydropyrans, and Chromans
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Ajaykumar V. Ardhapure

  DOI：10.1002/adsc.202200629

  日期：2022.9.6

  developed has broad substrate scope and is amenable to gram-scale synthesis. The method gives ready access to even hexa-substituted cyclic ethers containing two quaternary carbons. This strategy is used in the construction of oxaspirocyclic systems. Diastereoselective synthesis of fused bicyclic as well as tricyclic motifs could be achieved. The stereochemistry of the products was assigned using NOE experiments

  描述了一种立体选择性合成取代四氢呋喃 (THFs)、四氢吡喃 (THPs) 以及色满的方法，该方法使用分子间氢原子转移 (HAT)，然后对烯基乙烯基碳酸酯进行分子内自由基环化。该 Fe(acac) 3催化反应使用 PhSiH 3作为 H 源，在环境条件下以 HFIP/乙二醇（5:1 混合物）作为溶剂工作。开发的方法具有广泛的底物范围，适合克级合成。该方法甚至可以很容易地获得含有两个季碳的六取代环醚。该策略用于构建氧杂螺环系统。可以实现稠合双环和三环基序的非对映选择性合成。使用 NOE 实验确定产物的立体化学，并通过对两种衍生物的单晶 X 射线衍射研究进一步证实。
• The synthesis of indole alkaloids
  申请人：Kong, Yun Cheung, Dr.

  公开号：EP0185538A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  A process for the preparation of yuehchukene, 11β-(3'- indolyl)-7, 9α, 9β-trimethyl-5β, 8, 9, 10β-tetrahydroindano-[2, 3-b-] indole in which 3-(3-methyl-buta-1, 3-dienyl) indole is cyclized in solution in an organic solvent in the presence of silicia gel at temperatures of 60 to 80°C, e.g. by reflux with benzene as the solvent and/or in the presence of an acid catalyst such as trifluoroacetic acid. In turn the 3-(3-methyl- buta-1, 3-dienyl) indole can be prepared from indole-3-carbaldehyde by protecting the nitrogen atom, reaction with the Grignard reagent derived from 3-chloro-2-methylprop-1- ene, followed by deprotection and dehydration.

  一种制备月桂烯、11β-(3'-吲哚基)-7，9α，9β-三甲基-5β，8，9，10β-四氢茚并-[2，3-b-]吲哚的工艺，其中 3-(3-甲基-丁-1，3-二烯基)吲哚在有机溶剂中的溶液中，在硅胶存在下于 60 至 80℃的温度下环化，例如以苯为溶剂回流和/或在酸催化剂如三氟乙酸存在下环化。例如，以苯为溶剂和/或在酸催化剂（如三氟乙酸）存在下进行回流。而 3-（3-甲基-丁-1，3-二烯基）吲哚可以通过保护氮原子，与 3-氯-2-甲基丙-1-烯衍生的格氏试剂反应，然后脱保护和脱水，从吲哚-3-甲醛制备。
• Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer Radical Cyclization of Alkenyl Indoles and Pyrroles Gives Their Fused Derivatives: Total Synthesis of Bruceolline E and H
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Simran R. Narang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00032

  日期：——

  employed for the synthesis of dihydropyrroloindoles and dihydropyrrolizines via 5-exo-trig radical cyclization where indoles and pyrroles are used as an acceptor. This radical approach has also been extended for the synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]indolones via the Baldwin-disfavored 5-endo-trig cyclization pathway. The formal synthesis of bruceolline J and the total synthesis of bruceollines E

  铁介导的氢原子转移（HAT）反应可有效地用于通过 5- exo - trig自由基环化合成二氢吡咯并吲哚和二氢吡咯嗪，其中吲哚和吡咯用作受体。这种激进的方法还被扩展到通过鲍德温不喜欢的 5- end - trig环化途径合成四氢环戊[ b ]吲哚酮。采用前一种策略，布鲁斯酚J的正式合成以及布鲁斯酚E和H的全合成都已顺利进行。
• Cheng, Kin-Fai; Chan, Tin-Tau; Lai, Ting-Fong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3317 - 3322
  作者：Cheng, Kin-Fai、Chan, Tin-Tau、Lai, Ting-Fong、Kong, Yun-Cheung

  DOI：——

  日期：——
• CHENG, KIN-FAI;CHAN, TIN-TAU;LAI, TING-FONG;KONG, YUN-CHEUNG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3317-3322
  作者：CHENG, KIN-FAI、CHAN, TIN-TAU、LAI, TING-FONG、KONG, YUN-CHEUNG

  DOI：——

  日期：——