methyl 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate | 99517-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate；methyl 2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 99517-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CVBTZBQEXQYDPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  呋喃酚 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Diarylmethylpiperazines as Potent and Selective Nonpeptidic δ Opioid Receptor Agonists with Increased In Vitro Metabolic Stability

  摘要：

  Nonpeptide delta opioid agonists are analgesics with a potentially improved side-effect and abuse liability profile, compared to classical opioids. Andrews analysis of the NIH nonpeptide lead SNC-80 suggested the removal of substituents not predicted to contribute to binding. This approach led to a simplified lead, N,N-diethyl-4-[phenyl( 1-piperazinyl)methyl]benzamide (1), which retained potent binding affinity and selectivity to the human delta receptor (IC50 = 11 nM, mu/delta = 740, kappa/delta > 900) and potency as a full agonist (EC50 = 36 nM) but had a markedly reduced molecular weight, only one chiral center, and increased in vitro metabolic stability. From this lead, the key pharmacophore groups for delta receptor affinity and activation were more clearly defined by SAR and mutagenesis studies. Further structural modifications on the basis of 1 confirmed the importance of the N,N-diethylbenzamide group and the piperazine lower basic nitrogen for delta binding, in agreement with mutagenesis data. A number of piperazine N-alkyl substituents were tolerated. In contrast, modifications of the phenyl group led to the discovery of a series of diarylmethylpiperazines exemplified by N,N-diethyl-4-[1-piperazinyl(8-quinolinyl)- methyl]benzamide (56) which had an improved in vitro binding profile (IC50 = 0.5 nM, mu/delta = 1239, EC50 = 3.6 nM) and increased in vitro metabolic stability compared to SNC-80.

  DOI：

  10.1021/jm000228x

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030105110A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Compounds of general formula (I), wherein R 1 selected from phenyl, pyridinyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, and triazolyl; where each R 1 phenyl ring and R 1 heteroaromatic ring may optionally and independently be further substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from straight and branched C 1 -C 6 alkyl, NO 2 , CF 3 , C 1 -C 6 alkoxy, chloro, fluoro, bromo, and iodo.

  通式（I）的化合物，其中R1选自苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基和三唑基；其中每个R1苯环和R1杂环可能且独立地进一步被1、2或3个取自直链和支链C1-C6烷基、NO2、CF3、C1-C6烷氧基、氯、氟、溴和碘的取代基所取代。
• GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Shi Dong Fang

  公开号：US20100190831A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  提供了GPR120激动剂。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病和与糖代谢控制不良有关的疾病非常有用。
• [EN] NOVEL XANTHINE OXIDASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA XANTHINE OXYDASE ET SA COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014121695A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  本发明公开了一类式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为自H、卤素、C1-2烷基、取代的C1-2烷基、C1-2烷氧基，其中当环A为五元单环杂芳基时R1为CH3；R2为CN、I、Cl、Br、-CF3或-O ；R3为H或D；环A为噻唑、硒唑、噁唑或吡啶；环E为式（A）、（B）或（C）；其中G1选自O或NRa；G2、G3和G4可独立地选自-CRa或-CRbRc；Ra选自H、氘、卤素、C1-6烷基或取代的C1-6烷基，当Ra与N相连时，Ra不包括氘和卤素；Rb和Rc各自独立地选自H、氘、卤素、C1-4烷基、取代的C1-4烷基；并且任选地Rb和Rc可以环合形成C3-7元环烷基或取代的C3-7元环烷基。这类化合物或其药学上可接受的盐可应用于制备预防或治疗高尿酸血症、痛风、糖尿病肾病、炎性疾病、神经性系统疾病。
• Pd/NBE-Mediated Annulation of Aryl Triflates with Oxiranes: Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Jianbin Fu、Lei Yang、Shuo Zhang、Wei Hu、Mengjie Cen、Chunya Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00049

  日期：2024.4.8

  The direct cyclization of aryl triflates with terminal oxiranes was achieved through palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. A wide range of 2,3-dihydrobenzofurans were produced in good to high yields by the strategy. Good functional group tolerance was also demonstrated. This reaction provides an alternative method for preparing value-added 2,3-dihydrobenzofurans starting from readily

  通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化实现了芳基三氟甲磺酸酯与末端环氧乙烷的直接环化。通过该策略，可以高收率生产多种 2,3-二氢苯并呋喃。还表现出良好的官能团耐受性。该反应提供了一种从容易获得的酚盐出发制备增值2,3-二氢苯并呋喃的替代方法，并扩大了Catellani型反应在有机合成中的范围。
• LEDNICER, DANIEL;SUN, JUNG-HUI
  作者：LEDNICER, DANIEL、SUN, JUNG-HUI

  DOI：——

  日期：——