N-allyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acrylamide | 1311275-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-allyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acrylamide
• 英文别名: N-(naphthalen-2-ylmethyl)-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 1311275-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NSDAWPKDCROHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acrylamide 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以30%的产率得到1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-allyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417

文献信息

• Sequence-defined polymers and methods of making same and using same
  申请人：Cornell University

  公开号：US11384205B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Methods of making sequence-defined polymers and sequence-defined polymers. The methods are based on the orthogonal reactivity of monomers having at least two different functional groups. The sequence-defined polymers can be used in various applications. For example, the SDPs (e.g., pH sensitive SDPs) are used in cell lysis methods or as molecular vehicles to transport drug cargo into cells.

  制造序列确定的聚合物和序列确定的聚合物的方法。这些方法基于至少具有两种不同官能团的单体的正交反应性。序列确定的聚合物可用于各种用途。例如，序列定义聚合物（如 pH 敏感序列定义聚合物）可用于细胞裂解方法或作为分子载体将药物运送到细胞中。
• SEQUENCE-DEFINED POLYMERS AND METHODS OF MAKING SAME AND USING SAME
  申请人：Cornell University

  公开号：US20200299461A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Methods of making sequence-defined polymers and sequence-defined polymers. The methods are based on the orthogonal reactivity of monomers having at least two different functional groups. The sequence-defined polymers can be used in various applications. For example, the SDPs (e.g., pH sensitive SDPs) are used in cell lysis methods or as molecular vehicles to transport drug cargo into cells.
• Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein
  作者：Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol400654r

  日期：2013.4.19

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.
• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。