Allyl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine | 137960-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Allyl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 1-naphthalen-2-yl-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 137960-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: DQMLNGCJZCIZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 C₂₁H₃₉NPPd^(1-)*C₂F₃O₂^(1-) 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-(naphthalen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst

  摘要：

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。

  DOI：

  10.1039/c5cy01859e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 Allyl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Imidazolinium Salts and Imidazolines from Imines, Acid Chlorides, and Carbon Monoxide
  作者：Kraig Worrall、Boran Xu、Sébastien Bontemps、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo101858d

  日期：2011.1.7

  imidazolinium carboxylates and imidazolines is described. The palladium catalyst [Pd(CH(R1)N(R2)COR3)Cl]2, or [Pd(allyl)Cl]2, with P(t-Bu)2(2-biphenyl) can mediate the simultaneous coupling of two imines, acid chloride, and carbon monoxide into substituted imidazolinium carboxylates within hours under mild conditions (45 °C, 4 atm of CO). The reaction proceeds in good yield with aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  描述了钯催化的羧酸咪唑啉和咪唑啉的多组分合成。钯催化剂[Pd（CH（R 1）N（R 2）COR 3）Cl] 2或[Pd（烯丙基）Cl] 2，具有P（t- Bu）2（2-联苯）可以在温和条件下（45°C，4 atm CO）在数小时内将两个亚胺，酰氯和一氧化碳同时偶联到取代的咪唑啉代羧酸盐中。用芳基，杂芳基和烷基取代的酰氯，以及各种官能化的亚胺，反应以高收率进行。咪唑啉是通过最初生成的Münchnone中间体形成的，然后将它们与原位生成的质子化的亚胺环加成。胺碱的添加可以阻止Münchnone形成时的催化作用，从而允许随后的第二个亚胺的环加成反应。后者提供了一种复杂的，多取代的咪唑啉鎓羧酸盐的组装方法，并且可以独立控制所有五个取代基。
• Highly enantioselective and diastereoselective synthesis of β-amino acid esters and β-lactams from achiral esters and imines
  作者：E.J. Corey、Carl P. Decicco、Ronald C. Newbold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92366-9

  日期：1991.9

  The reaction of S-tert-butyl thiopropionate with a number of N-benzyl or N-allyl aldimines (4) as promoted by the chiral diazaborolidine 1 and triethylamine afforded the β-amino acid esters 5 with high diastereoselectivity and enantioselectivity, providing a simple route to chiral β-lactams 6.

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。
• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations via C–H activation of N-allyl imines with glycinates
  作者：Barry M. Trost、Xiaoxun Li

  DOI：10.1039/c7sc02899g

  日期：——

  Herein is reported the first example of palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions involving 2-aza-π-allyl palladium intermediates. The 2-aza-π-allyl complex was generated via a novel mode of activation of N-allyl imines. Pd-catalyzed C(sp3)–H activation of N-allyl imines and subsequent nucleophilic attack by glycinates delivered vicinal diamino derivatives as the sole regioisomers

  本文报道了涉及2-氮杂-π-烯丙基钯中间体的钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应的第一个例子。2-氮杂-π-烯丙基复合物是通过一种新的活化N-烯丙基亚胺的方式产生的。Pd催化N-烯丙基亚胺的C（sp 3）–H活化以及随后的甘氨酸盐的亲核攻击将邻二氨基氨基衍生物作为唯一的区域异构体，在手性，二齿存在的情况下具有非对映和对映体控制水平（S，S）-Cy-DIOP配体。该方法是高度原子经济的，并且还可以通过简单的一锅操作在温和的条件下从醛，烯丙基胺和甘氨酸盐开始进行。该转化的产物可以转化为各种有用的衍生物，其中烯丙基取代用作区分产物中两个氨基部分的独特工具。
• Sequential Metal-Free Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition of Unactivated Azomethine Ylides
  作者：Verónica Selva、Elisabet Selva、Pedro Merino、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01292

  日期：2018.6.15

  The thermal 1,3-dipolar cycloaddition of unactivated azomethine ylides derived from allylamine and aromatic or heteroaromatic aldehydes with maleimides and 1,1- and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene affords endo-2,5-trans cycloadducts in moderate to good yields. DFT calculations provide evidence that the diastereoselectivity observed depends on the isomerization between S- and W-ylides according to Curtin-Hammett’s

  烯丙基胺和芳族或杂芳族醛与马来酰亚胺，1，1-和1，2-双（苯磺酰基）乙烯的未活化偶氮甲亚胺基的热1，3-偶极环加成反应可中等至良好地得到内--2,5-反式环加合物产量。DFT计算提供了证据，证明根据Curtin-Hammett原理，观察到的非对映选择性取决于S和W烷基之间的异构化。DFT计算还解释了对于2-吡啶基和2-噻吩基衍生物观察到的不同的非对映异构体比率，其中由于异构化障碍和限速步骤（内酯形成障碍）之间的竞争性，不可能进行异构化。该方法应用于三环凝血酶抑制剂的非对映选择性合成。
• Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c5cy01859e

  日期：——

  Hydrosilylation utilizing a (3-iminophosphine)palladium catalyst leads to the selective reduction of the imine unit of allylimines.

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。