5-chloro-1-phenyl-1H-indole | 436160-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-1-phenylindole
• CAS: 436160-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: RTOYKOQOXPAKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-phenyl-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 以60%的产率得到2-chloro-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基吲哚 方便地合成卤代二苯并[ b，f ]氮杂和卡马西平类似物† ‡

  摘要：

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41252k
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-氯吲哚-2-羧酸 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5-chloro-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚-2-羧酸的脱羧N-芳基化

  摘要：

  摘要 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611946

文献信息

• Isocyanide-Induced Activation of Copper Sulfate: Direct Access to Functionalized Heteroarene Sulfonic Esters
  作者：Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201612565

  日期：2017.3.27

  direct approach to alkyl/aryl heteroarene sulfonic esters using copper sulfate as the environmentally benign inorganic sulfonation reagent was first realized with the aid of isocyanide. A variety of heterocycles reacted to afford the corresponding sulfonic esters through C−H functionalization. In this transformation, the otherwise inert copper sulfate was unusually activated by an isocyanide and employed

  在异氰化物的帮助下，首次实现了一种使用硫酸铜作为环境友好型无机磺化试剂的烷基/芳基杂芳烃磺酸酯的新型直接方法。各种杂环通过 C-H 官能化反应得到相应的磺酸酯。在这种转化中，原本惰性的硫酸铜被异氰化物异常活化，并以前所未有的方式用作磺酸取代基的来源。研究结果表明，合适的活化剂可以释放一些相对惰性的无机盐的化学活性，用于有机合成。
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO., LTD. 주식회사 동진쎄미켐(119981067679) Corp. No ▼ 120111-0003848BRN ▼137-81-07814

  公开号：KR20150132020A

  公开（公告）日：2015-11-25

  본 발명의 신규한 화합물은 정공주입이 용이한 HOMO 에너지 레벨을 가지며, 전자를 차단할 수 있는 높은 LUMO 에너지 레벨을 가지며, 정공수송 특성이 우수하고, 유기발광소자의 정공주입층, 정공수송층 또는 정공수송보조층에 적용시 우수한 저전압, 고효율, 높은 Tg로 인한 안정성 및 장수명을 가지게 할 수 있다.

  该项新化合物具有易于注入空穴的HOMO能级，具有能够阻挡电子的高LUMO能级，具有优越的载流子传输特性，可以在有机发光器件的空穴注入层、载流子传输层或载流子传输辅助层中应用，从而实现低电压、高效率、高Tg稳定性和长寿命。
• KI‐Mediated Chlorine Gas‐Free Synthesis of 3,3‐Dichloro‐2‐oxindole Derivatives
  作者：Xuejian Li、Bangzhong Wang、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202201452

  日期：——

  An efficient KI-mediated chloro-oxidation of indoles was developed, using KCl/NaCl as the chlorine source and oxone as oxidant, which affording various functionalized 3,3-dichloro-2-oxindoles in moderate to excellent yields. This chlorine gas-free protocol provided a practical approach for the synthesis of a series of 3-chloro-2-oxindole derivatives.

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。
• 一种在吲哚C3位引入反式异戊烯基的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN116730896A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了一种在吲哚C3位引入反式异戊烯基的合成方法，以吲哚和2‑甲基‑2‑丁烯为起始原料，钯化物为催化剂，通过直接氧化脱氢偶联反应可以以高区域选择性和化学选择性在吲哚C3位引入反式异戊烯基。本发明方法与传统在吲哚C3位引入反式异戊烯基的方法相比操作简单、所用试剂价格低廉、反应条件温和、无需底物的预官能团化、无需使用配体、原子利用率高。
• Regioselective Dehydrogenative Reverse Prenylation of Indoles with 2‐Methyl‐2‐butene
  作者：Yong‐Hua Li、Meng‐Yue Wang、Bao‐Yin Zhao、Hong‐Xia Zhang、Shi‐Huan Guo、Qiong Jia、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.202300933

  日期：2023.7.3

  An efficient C-3 regioselective dehydrogenation reverse prenylation of indoles has been developed by use of 2-methyl-2-butene as the prenylation reagent. The protocol is of atom- and step-economies.

  通过使用2-甲基-2-丁烯作为异戊二烯化试剂，开发了一种有效的吲哚C-3区域选择性脱氢逆异戊二烯化。该协议是原子经济和步骤经济的。